(S)-N-allyl-2-aminopropanamide hydrochloride | 1161435-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-allyl-2-aminopropanamide hydrochloride
• CAS: 1161435-93-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂O*ClH
• 分子量: 164.635
• InChiKey: LNZSXBLZSCQQIB-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-allyl-2-aminopropanamide hydrochloride 在 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (S)-N-(1-Oxo-1-(2-oxoethylamino)propan-2-yl)tetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  Jorunnamycin A、Saframycin A 和 N-Fmoc Saframycin Y3 的化学酶促总合成

  摘要：

  抗肿瘤四氢异喹啉 (THIQ) 生物碱具有共同的五环支架，该支架由非核糖体肽合成酶生物合成，涉及独特的酶促 Pictet-Spengler 环化。在此，我们通过将精确的化学合成与体外工程生物合成相结合，报告了 THIQ 生物碱的简洁和不同的化学酶促全合成。通过化学合成优化与 SfmC 兼容的设计底物，一种负责番红霉素 A 生物合成的重组酶 SfmC 适用于这些天然产物及其衍生物的组装。通过简化 SfmC 催化的多步酶促转化和中间体的化学操作以安装氨基腈和 N-甲基之间的连接，有效地合成了适当官能化的五环骨架。这种方法允许在一天内从两个简单的合成底物开始快速获得精心设计的五环骨架，而无需分离中间体。进一步的官能团操作使得 jorunnamycin A、saframycin A 和 N-Fmoc saframycin Y3 的合成操作简单而迅速，这些合成物可能是用于人工生产其他抗肿瘤 THIQ

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07161
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-(L)-alanine allylamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-allyl-2-aminopropanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Jorunnamycin A、Saframycin A 和 N-Fmoc Saframycin Y3 的化学酶促总合成

  摘要：

  抗肿瘤四氢异喹啉 (THIQ) 生物碱具有共同的五环支架，该支架由非核糖体肽合成酶生物合成，涉及独特的酶促 Pictet-Spengler 环化。在此，我们通过将精确的化学合成与体外工程生物合成相结合，报告了 THIQ 生物碱的简洁和不同的化学酶促全合成。通过化学合成优化与 SfmC 兼容的设计底物，一种负责番红霉素 A 生物合成的重组酶 SfmC 适用于这些天然产物及其衍生物的组装。通过简化 SfmC 催化的多步酶促转化和中间体的化学操作以安装氨基腈和 N-甲基之间的连接，有效地合成了适当官能化的五环骨架。这种方法允许在一天内从两个简单的合成底物开始快速获得精心设计的五环骨架，而无需分离中间体。进一步的官能团操作使得 jorunnamycin A、saframycin A 和 N-Fmoc saframycin Y3 的合成操作简单而迅速，这些合成物可能是用于人工生产其他抗肿瘤 THIQ

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07161

文献信息

• ALPHA-AMINO-N-SUBSTITUTED AMIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：EP2233467B1

  公开（公告）日：2012-09-19