6-chloro-3-nitro-2-trichloromethyl-2H-chromene | 1283597-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-3-nitro-2-trichloromethyl-2H-chromene
• 英文别名: 6-chloro-3-nitro-2-(trichloromethyl)-2H-chromene
• CAS: 1283597-82-9
• 化学式: C₁₀H₅Cl₄NO₃
• 分子量: 328.967
• InChiKey: GHSYUDGCDIMAPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 6-chloro-3-nitro-2-trichloromethyl-2H-chromene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79 %的产率得到ethyl 8-chloro-4-(trichloromethyl)-2,4-dihydrochromeno[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Green and Efficient Construction of Chromeno[3,4-c]pyrrole Core via Barton–Zard Reaction from 3-Nitro-2H-chromenes and Ethyl Isocyanoacetate

  摘要：

  以 K2CO3 为碱液，在乙醇中回流 0.5 小时，通过 Barton-Zard 反应合成 1-乙基 2,4-二氢苯并吡喃并[3,4-c]吡咯，收率为 63-94%。

  DOI：

  10.3390/molecules27238456
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-6-chloro-3-nitro-2-trichloromethylchroman-4-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-chloro-3-nitro-2-trichloromethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  功能化 Chromens 的合成方法

  摘要：

  铬烯（苯并吡喃）环是一些药物的关键片段。特别是，它是已知的血液抗凝剂华法林[1、2]和新双香豆素[3]、抗肿瘤药物8-甲氧基补骨脂素或呋喃香豆素[1]的分子的一部分，它还形成了生育酚（维生素E）的结构，天然抗氧化剂[1]。苯并吡喃系列的合成代表，cromakalim，显示出抗高血压特性 [1]；一些在环的第三位含有电子受体取代基的苯并吡喃具有辐射防护作用 [4]。我们在 1-bromo-1-nitro-3,3,3-trichloropropene I 与水杨醛及其衍生物反应的基础上合成了官能化色烯。在等摩尔量的三乙胺存在下，反应在 18-20°C 在氯仿或二氯甲烷溶液中进行（方法 a），以 33% 和 40% 的收率得到易于分离的色烯 II-V 和色烯 VI-IX 的混合物，分别，并且在使用两倍过量的该碱（方法b）时，仅获得相应的色烯VI-IX。DOI: 10.1134/S1070363211010294

  DOI：

  10.1134/s1070363211010294

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of novel 2,3,4-trisubstituted chromanes via the reaction of 3-nitro-2-(trihalomethyl)- and 3-nitro-2-phenyl-2 H -chromenes with 1-morpholinocyclopentene
  作者：Vladislav Y. Korotaev、Igor B. Kutyashev、Alexey Y. Barkov、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.003

  日期：2017.8

  of chromene as individual cis,trans- or trans,trans-isomers, differing by the position of double bond in the enamine moiety. Hydrolysis of these compounds in dilute HCl did not cause changes of pyran ring configuration and provided the respective 4-(cyclopentanon-2-yl)chromanes with anti-configuration of hydrogen atoms at the С-4 and С-2′ atoms. Stereochemistry of the obtained compounds was confirmed

  3-硝基-2-三氟（三氯）甲基和3-硝基-2-苯基-2 H-色烯与1-吗啉代环戊烯在动力学或热力学控制条件下的反应导致烯胺加成形成产物在色烯的C-4原子上作为单个的顺，反-或反，反-异构体，在烯胺部分的双键位置不同。这些化合物在稀盐酸中的水解不会引起吡喃环构型的改变，并为各个4-（环戊酮-2-基）苯并二氢吡喃提供了在С-4和С-2 '原子上具有反构氢原子的结构。通过X射线结构分析证实了所获得的化合物的立体化学。
• Different behavior of azomethine ylides derived from 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one and proline/sarcosine in reactions with 3-nitro-2H-chromenes
  作者：Igor B. Kutyashev、Alexey Yu. Barkov、Nikolay S. Zimnitskiy、Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-019-02550-1

  日期：2019.9

  (3+2) Cycloaddition of azomethine ylide generated in situ from 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one and proline to 3-nitro-2-trifluoro- (trichloro)methyl- and 3-nitro-2-phenyl-2H-chromenes upon heating in EtOH proceeded regio- and stereoselectively, resulting in the formation of spiro[chromeno[3,4-a]pyrrolizine-11,11'-indeno[1,2-b]quinoxalines]. An analogous reaction using ylide derived from sarcosine

  （3 + 2）从11 H-茚并[1,2 - b ]喹喔啉-11-酮和脯氨酸原位生成的偶氮甲碱内酯环加成到3-硝基-2-三氟-（三氯）甲基-和3-硝基-在EtOH中加热后，2-苯基-2 H-色烯在区域和立体上进行选择性反应，从而形成螺[ chromeno [3,4- a ]吡咯烷嗪-11,11'-茚并[1,2- b ]喹喔啉] 。在动力学控制条件下使用肌氨酸衍生的叶立德的类似反应导致优先形成非对映体螺[ chromeno [3,4- c ]吡咯烷-3,11'-茚三酮[1,2- b][螺]喹喔啉]具有不同构型的螺原子，在DMSO中加热后转化为热力学上更稳定的螺[铬[3,4- c ]吡咯烷-1,11'-茚并[1,2- b ]喹喔啉] 。
• 3-Nitro-2-(trihalomethyl)-2H-chromenes in reactions with sodium azide: synthesis of 4-(trihalomethyl)-2,4-dihydrochromeno[3,4-d][1,2,3]triazoles
  作者：Vladislav Yu. Korotaev、Igor B. Kutyashev、Alexey Yu. Barkov、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-017-2097-6

  日期：2017.5

  A method was developed for the synthesis of 4-(trihalomethyl)-2,4-dihydrochromeno[3,4-d][1–3]triazoles, based on the reaction of 3-nitro-2-(trifluoro(trichloro)methyl)- and 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2-phenyl-2H-chromenes with sodium azide in DMSO or DMF in the presence of p-toluenesulfonic acid.

  基于3-硝基-2-（三氟（三氯）甲基）的反应， 开发了一种合成4-（三卤甲基）-2,4-二氢色酚[3,4- d ] [1-3]三唑的方法在对甲苯磺酸的存在下，在DMSO或DMF中用叠氮化钠制备3-硝基和3-硝基-2-（三氟甲基）-2-苯基-2 H-苯二甲基。
• Regio- and Stereoselective 1,3-dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Based on Isatins and (thia)proline to 3-nitro-2-(trifluoro(trichloro)methyl)-2H-chromenes: Synthesis and Cytotoxic Activity of 6-(trihalomethyl)-spiro[chromeno(thia)pyrrolizidine-11,3'-indolin]-2'-ones
  作者：Igor B. Kutyashev、Maria V. Ulitko、Alexey Yu. Barkov、Nikolay S. Zimnitskiy、Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-021-02979-3

  日期：2021.8

  A regio- and stereoselective method for the synthesis of (trifluoro(trichloro)methyl)-substituted spiro[chromeno(thia)pyrrolizidineoxindoles] in 53–97% yields was developed on the basis of the three-component reaction of 3-nitro-2-(trifluoro(trichloro)methyl)-2Hchromenes with azomethine ylides generated in situ from isatins and L-(thia)proline in EtOH at 30°C. The obtained compounds demonstrated high

  基于 3-硝基-2 的三组分反应，开发了一种区域和立体选择性方法，用于合成（三氟（三氯）甲基）取代的螺[色基（硫杂）吡咯并二吲哚]，产率为 53-97%。 -（三氟（三氯）甲基）-2 H色烯与偶氮甲碱叶立德在 30°C 的乙醇中由靛红和 L-（硫杂）脯氨酸原位生成。获得的化合物对 HeLa 人宫颈癌和 RD 人胚胎横纹肌肉瘤细胞显示出高细胞毒活性。
• Different Behavior of 2-Substituted 3-Nitro-2H-chromenes in the Reaction with Stabilized Azomethine Ylides Generated from α-Iminoesters
  作者：Ivan A. Kochnev、Alexey Y. Barkov、Nikita S. Simonov、Maria V. Ulitko、Nikolay S. Zimnitskiy、Vladislav Y. Korotaev、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.3390/molecules27248983

  日期：——

  AgOAc-catalysed reaction of 3-nitro-2-phenyl-2H-chromenes with stabilized azomethine ylides generated from the imines based on methyl glycinate and arylaldehydes leads to a mixture of endo and endo' isomers of the corresponding chromeno[3,4-c]pyrrolidines in a ratio of 2.0-2.3:1 in 85-93% total yields as a result of a Michael addition/Mannich reaction sequence. In a similar reaction involving 2-tri

  AgOAc 催化的 3-硝基-2-苯基-2H-色烯与基于甘氨酸甲酯和芳基醛的亚胺生成的稳定偶氮甲亚胺叶立德的反应导致相应色烯 [3,4- c]吡咯烷的比例为 2.0-2.3:1，总收率为 85-93%，这是迈克尔加成/曼尼希反应序列的结果。在涉及 2-trifluoromethyl-3-nitro-2H-chromene 的类似反应中，仅内切 chromeno [3,4-c] 吡咯烷以 85-94% 的产率形成。3-Nitro-2-(trichloromethyl)-2H-chromene 在相同条件下与这些偶氮甲碱叶立德反应，以 40-67% 的收率得到相应的迈克尔加合物作为单独的反异构体，具有顺式、反式构型的色烷环. 一些 4-CF3 取代的色并[3,