dimethyl 3,3'-(1,4-phenylene)bis(1H-pyrazole-1-carboxylate) | 1241889-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 3,3'-(1,4-phenylene)bis(1H-pyrazole-1-carboxylate)
• CAS: 1241889-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄
• 分子量: 326.312
• InChiKey: DAEAJPAIKFZRKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 1,4-bi(3-dimethylamino-1-oxoprop-2-en-yl)benzene 在 1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到dimethyl 3,3'-(1,4-phenylene)bis(1H-pyrazole-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid promoted cyclocondensation reactions to the formation of isoxazoles, pyrazoles and pyrimidines

  摘要：

  A simple one-pot procedure to obtain a series of five- and six-membered heterocycles, in three different ionic liquids ([BMIM][BF4], [BMIM][OH] and [HMIM][HSO4]) is described. The synthetic protocol involves the reaction between beta-enamino ketone derived from 1,4-diacetylbenzene and hydroxylamine, hydrazines ((RNHNH2)-N-1, where R-1 = H, Ph, 4-O2N-Ph. 2,4-(O2N)(2)-Ph, C6F5, CO2Me, CONH2, CH2CH2OH, t-Bu) or amidines ((RC)-C-2(NH)NH2, where R-2 = NH2, Ph), furnishing bis-isoxazoles, bis-pyrazoles and bis-pyrimidines in good yields and short reaction times. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2009.12.001