N-[2-(2-furyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1352548-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-furyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(furan-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1352548-18-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: DCMDWSMYWCWHOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-furyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4-tosylfuro[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一种呋喃并[3,2-b]吲哚衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种呋喃并[3,2‑b]吲哚衍生物及其合成方法和应用，该合成方法的具体步骤为：以对甲苯磺酰基保护的2‑(2‑呋喃基)芳胺化合物为原料，在保护气氛下，加入有机溶剂、催化剂、氧化剂和碱，催化合成得到如式(I)所示的呋喃并[3,2‑b]吲哚衍生物。本发明制备方法在过渡金属的催化下实现NH与呋喃环3位的氢发生偶联环化，得到目标产物。原料简单易得且反应条件温和。本发明还公开了式(I)所示呋喃并[3,2‑b]吲哚衍生物在制备抗过敏、抗肿瘤、镇痛消炎药物中的应用。

  公开号：

  CN114736212A
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-硝基苯基)-2-糠酸 在 吡啶 、 喹啉 、 一水合肼 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 N-[2-(2-furyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：将2-（2-氨基苯基）呋喃环化为2-（2-氧代烷基）吲哚

  摘要：

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.114

文献信息

• 一种苯并[b]呋喃并[2,3-d]氮杂卓类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：临沂大学

  公开号：CN113698411A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明公开了一种苯并[b]呋喃并[2,3‑d]氮杂卓类衍生物及其合成方法，该合成方法的具体步骤为：具体步骤为：以对甲苯磺酰基保护的邻呋喃芳胺类化合物和叔丁氧羰基保护的炔丙醇类化合物为原料，在保护气氛下，加入有机溶剂、催化剂和氧化剂，催化合成得到式(I)所示的苯并[b]呋喃并[2,3‑d]氮杂卓类衍生物。本发明制备方法原料简单易得，且对环境友好。苯并[b]呋喃并[2,3‑d]氮杂卓类衍生物在药物合成中具有研究价值。本发明还公开了式(I)所示苯并[b]呋喃并[2,3‑d]氮杂卓类衍生物在制备呼吸系统疾病、肌萎缩侧索硬化症或脊髓灰质炎的药物的应用，以及在有机发光材料中的应用。
• Furan ring opening–indole ring closure: recyclization of 2-(2-aminophenyl)furans into 2-(2-oxoalkyl)indoles
  作者：Arkady S. Pilipenko、Vladimir V. Mel’chin、Igor V. Trushkov、Dmitry A. Cheshkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.114

  日期：2012.1

  The acid-catalyzed rearrangement of 5-alkyl-2-[2-(sulfonylamino)phenyl]furans into 2-(2-oxoalkyl)indoles is described. When the N-sulfonyl group in the starting compounds was displaced by an N-acyl group, the corresponding indoles were not formed under the same reaction conditions due to the in situ indole deacylation and decomposition. The presence of an alkyl group at the C5 position of the furan

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。
• 一种呋喃并[3,2-b]吲哚衍生物及其合成方法和应用
  申请人：临沂大学

  公开号：CN114736212A

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明公开了一种呋喃并[3,2‑b]吲哚衍生物及其合成方法和应用，该合成方法的具体步骤为：以对甲苯磺酰基保护的2‑(2‑呋喃基)芳胺化合物为原料，在保护气氛下，加入有机溶剂、催化剂、氧化剂和碱，催化合成得到如式(I)所示的呋喃并[3,2‑b]吲哚衍生物。本发明制备方法在过渡金属的催化下实现NH与呋喃环3位的氢发生偶联环化，得到目标产物。原料简单易得且反应条件温和。本发明还公开了式(I)所示呋喃并[3,2‑b]吲哚衍生物在制备抗过敏、抗肿瘤、镇痛消炎药物中的应用。