(+)-(1S,3S,4S,5S,6R)-3-(hydroxymethyl)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-5,6-diol | 1033103-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,3S,4S,5S,6R)-3-(hydroxymethyl)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-5,6-diol
• 英文别名: (1S,3S,4S,5S,6R)-3-(hydroxymethyl)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-5,6-diol
• CAS: 1033103-97-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: XIUFGEIXSQQYDC-OJVJDFQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {(1S,3S,4R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl}methanol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 various solvents 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到(+)-(1S,3S,4S,5S,6R)-3-(hydroxymethyl)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯和亚胺/2H-氮丙啶的[4π+2π]环加合物合成多羟基吡咯烷和氮丙啶吡咯烷

  摘要：

  描述了通过涉及三个步骤的反应序列从容易获得的多环 Diels-Alder 加合物合成 2-官能化 3,5-双 (羟甲基) 吡咯烷。已应用相同的方法从相应的 2-氮杂三环[3.2.1.0 2,4 ]oct-6-ene-4-羧酸甲酯中获得氮丙啶对应物。该合成策略的关键步骤是用四氧化锇/N-甲基吗啉N-氧化物进行二羟基化，用高碘酸钠进行氧化裂解，以及用硼氢化钠或氢化铝锂进行还原；总产率为 40-60%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032196