ethyl 3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanoate | 109390-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
• 英文别名: 3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
• CAS: 109390-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: XKCRZZNZBSYOKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 (Ph₃)3RhCl 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的分子内环丙烷化：中型碳环的合成方法

  摘要：

  Etude de la cyclopropanation (via des carbenes) d'[ω-重氮氧代烷基]-2 二氢-3,4 吡喃；Obtention de cetones oxatricycliques qui conduisent a de nouveaux carbocycles a 6, 7, 8 ou 9 chainons par traitement en milieu acide

  DOI：

  10.1021/ja00252a020
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)acrylate 在 copper(I) bromide 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到ethyl 3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的分子内环丙烷化：中型碳环的合成方法

  摘要：

  Etude de la cyclopropanation (via des carbenes) d'[ω-重氮氧代烷基]-2 二氢-3,4 吡喃；Obtention de cetones oxatricycliques qui conduisent a de nouveaux carbocycles a 6, 7, 8 ou 9 chainons par traitement en milieu acide

  DOI：

  10.1021/ja00252a020

文献信息

• Efficient Synthesis of an α(2,9) Trisialic Acid by One-Pot Glycosylation and Polymer-Assisted Deprotection
  作者：Hiroshi Tanaka、Yusuke Tateno、Yuji Nishiura、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ol802207e

  日期：2008.12.18

  An efficient synthesis of alpha(2,9) trisialic acid has been achieved via one-pot glycosylation and polymer-assisted deprotection. The synthesis involves chemo- and regioselective alpha-sialylation of ethylthiosialoside with the S-benzoxazolyl (S-Box) sialyl donor. Use of a prelinker to link an activated ester and a vinyl ether via a carbon chain enables polymer-assisted deprotection of the protected

  通过一锅糖基化和聚合物辅助的脱保护作用，可以实现α（2,9）三唾液酸的有效合成。合成过程包括乙基硫代唾液酸与S-苯并恶唑基（S-Box）唾液酸供体的化学和区域选择性α-唾液酸化作用。使用预连接基经由碳链连接活化的酯和乙烯基醚能够实现聚合物辅助的对被保护的三唾液酸的脱保护。
• ADAMS, JULIAN;FRENETTE, RICHARD;BELLEY, MICHEL;CHIBANTE, FILIPE;SPRINGER,+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 18, 5432-5437
  作者：ADAMS, JULIAN、FRENETTE, RICHARD、BELLEY, MICHEL、CHIBANTE, FILIPE、SPRINGER,+

  DOI：——

  日期：——