trans-diiodo(1-ethyl-6-methyl-2-phenyl-imidazol-3-ylidene[1,2-a]pyridine)(pyridine)palladium(II) | 1204776-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: trans-diiodo(1-ethyl-6-methyl-2-phenyl-imidazol-3-ylidene[1,2-a]pyridine)(pyridine)palladium(II)
• 英文别名: 1-ethyl-6-methyl-2-phenyl-3H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium-3-ide;palladium(2+);pyridine;diiodide
• CAS: 1204776-70-4
• 化学式: C₂₁H₂₁I₂N₃Pd
• 分子量: 675.647
• InChiKey: QKNQVQIOQOVVTC-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.89
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 1-ethyl-6-methyl-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridinium iodide 、 palladium dichloride 在 K₂CO₃ 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以68%的产率得到trans-diiodo(1-ethyl-6-methyl-2-phenyl-imidazol-3-ylidene[1,2-a]pyridine)(pyridine)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  异常N杂环卡宾的钯络合物作为预催化剂，在空气中混合水溶液中，是非常优选的无铜和无胺的Sonogashira偶联剂。

  摘要：

  报道了一系列新的PEPPSI（吡啶增强的前催化剂的制备稳定和引发）主题的异常N-杂环卡宾的预催化剂，用于空气中混合水介质中非常需要的无铜和无胺的Sonogashira偶联。具体而言，以PEPPSI为主题的（NHC）PdI2（吡啶）型预催化剂1b-4b在混合水介质中在空气中有效地进行了极为方便的芳基溴化物和碘化物与末端乙炔的无Cu和无胺Sonogashira偶联。配合物1b-4b是通过相应的咪唑并[1,2-a]碘化吡啶鎓盐1a-4a与PdCl2在吡啶中，以K2CO3为碱存在下，而咪唑并[1,2]的直接反应合成的。 -a]碘化吡啶鎓盐1a-4a通过相应的咪唑并[1，2-a]吡啶衍生物与烷基碘。密度泛函理论（DFT）研究表明，这些由咪唑-3-亚基[1,2-a]吡啶衍生的异常碳烯具有强烈的sigma-doning作用，因此会显着削弱1b-4b中具有催化作用的重要的不稳定的反式吡啶配体。

  DOI：

  10.1039/b913068c