(S,E)-benzyl 2-cinnamamidopropanoate | 1133822-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-benzyl 2-cinnamamidopropanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propanoate
• CAS: 1133822-50-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: BJBJOCTYHBWUDD-LHNRBYRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 L-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76.7%的产率得到(S,E)-benzyl 2-cinnamamidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Cinnamic Acid Derivatives Induce Cell Cycle Arrest in Carcinoma Cell Lines

  摘要：

  肉桂酸衍生物存在于植物材料中，它们具有多种生物活性 影响。在本研究中，我们研究了代表性肉桂酸酯和酰胺的细胞毒性作用。 通过MTT试验对人宫颈腺癌(HeLa)、粒细胞白血病(K562)、 恶性黑色素瘤 (Fem-x) 和雌激素受体阳性乳腺癌 (MCF-7) 细胞与外周血单核细胞 不添加或不添加植物凝集素植物血凝素 (PHA) 的细胞 (PBMC)。测试的化合物 显示出显着的细胞毒性（IC50 在 42 至 166 µM 之间），并且这些细胞毒性作用对 还观察到恶性细胞系与 PBMC 的比较，特别是当吸电子基团（例如氰基） 基团（化合物5）存在于肉桂酸衍生物的醇或胺部分的芳香环上。 对细胞周期时相分布的进一步研究表明，新型肉桂酸衍生物通过以下方式抑制细胞生长： 诱导细胞死亡。因此，肉桂酸衍生物代表了进一步开发的重要先导化合物。 抗肿瘤药

  DOI：

  10.2174/1573406411309050002

文献信息

• CuCF3 mediated deoxyfluorination of redox-active esters
  作者：Zhenlei Zou、Wenju Chang、Weigang Zhang、Shengyang Ni、Yi Pan、Yong Liang、Donghui Pan、Yi Wang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110114

  日期：2023.5

  Trifluoromethyl copper (CuCF3), as a diverse fluorination reagent, has been widely used in trifluoromethylation, perfluoroalkylation, and difluorocarbene reactions. However, it has rarely been reported as a single fluorine source involved in nucleophilic fluorination reactions. This work describes a general strategy involving copper-mediated deoxyfluorination of redox-active esters to rapidly access

  三氟甲基铜（CuCF 3）作为一种多样化的氟化试剂，广泛应用于三氟甲基化、全氟烷基化和二氟卡宾反应。然而，它很少被报道为参与亲核氟化反应的单一氟源。这项工作描述了一种通用策略，涉及铜介导的氧化还原活性酯的脱氧氟化，以快速获得各种脂肪族和芳香族酰基氟。高活性的 CuF 物质可以从氟化铜盐或 CuCF 3中产生。CuCF 3形成[F-CuCF 2 F 5 ]-中间体和NHBC酯形成酰基氟的可能机制已从DFT计算推导出来。