methyl (2R,4R)-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 148406-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl (2R,4R)-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 148406-79-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: VGLOFWHLPMVSBF-UOZQCWKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 、 3-bromo-3-phenyl-3H-diazirine 在 氢氧化钾 作用下， 生成 methyl (2R,4R)-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 methyl (2S,4R)-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚苄基缩醛的新合成†

  摘要：

  芳基卤代二嗪在碱性条件下与1,3-顺式，1,2-顺式和1,2-反式-二醇反应生成缩醛。产量高。非对映选择性取决于二醇和反应条件。因此，使1，3-顺-二醇1（方案1）与2反应，得到3为单一非对映异构体。1,2-顺式-diols 4和7导致内切-和外切-acetals 5 / 6（93：7）和8 / 9（CA0.10：1），分别为1,2-反式-diols 10，16，和19与反应2，得到11 / 12（90:10），17 / 18（1：1），和20 / 21（ 6：1）。的（4-硝基苯基）二吖丙因的反应13与10在较高温度下，得到14 / 15（6：4）。尿嘧啶部分，乙酰胺基和烯醇醚部分与反应条件相容。根据涉及烷氧基-卤素交换的反应顺序合理化非对映选择性，该烷氧基-卤素交换具有或不具有区域选择性，随后的烷氧基二嗪热解，烷氧基卡宾的质子化以形成（E）-构型的氧羰基离子和相邻的氧基或羟基，仅对于有限范围的构象异构体是可能的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760115