(3S,4S)-1,1-dibromo-3-(4-methoxybenzyloxy)-4,5-pentylidenedioxy-1-pentene | 198057-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-1,1-dibromo-3-(4-methoxybenzyloxy)-4,5-pentylidenedioxy-1-pentene
• CAS: 198057-20-4
• 化学式: C₁₈H₂₄Br₂O₄
• 分子量: 464.194
• InChiKey: IMXCWDILPNMTBV-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1,1-dibromo-3-(4-methoxybenzyloxy)-4,5-pentylidenedioxy-1-pentene 在 Pd-BaSO₄ 咪唑 、 喹啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (5S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 7. Synthesis of Two C27-C36 Units via Construction of the F Ring and Completely Stereoselective C-Glycosylation Using Mixed Lewis Acids.

  摘要：

  从容易获得的二甲基L-酒石酸盐出发，合成了两个C27-C36单元的海绵素B，这一过程通过构建F环、在C31位进行甲基化和C-糖苷化实现。这些关键反应完全具有立体选择性，尤其是与烯丙基三甲基硅烷的立体选择性C-糖苷化仅在两种路易斯酸——三氟化硼醚合物和三甲基硅基三氟甲磺酸盐的共同存在下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1558
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-3,4-O-(3-pentylidene)-1,3,4-butanetriol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.17h， 生成 (3S,4S)-1,1-dibromo-3-(4-methoxybenzyloxy)-4,5-pentylidenedioxy-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 7. Synthesis of Two C27-C36 Units via Construction of the F Ring and Completely Stereoselective C-Glycosylation Using Mixed Lewis Acids.

  摘要：

  从容易获得的二甲基L-酒石酸盐出发，合成了两个C27-C36单元的海绵素B，这一过程通过构建F环、在C31位进行甲基化和C-糖苷化实现。这些关键反应完全具有立体选择性，尤其是与烯丙基三甲基硅烷的立体选择性C-糖苷化仅在两种路易斯酸——三氟化硼醚合物和三甲基硅基三氟甲磺酸盐的共同存在下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1558