methyl 4-amino-2-methyl-5-nitrobenzofuran-7-carboxylate | 1374298-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl 4-amino-2-methyl-5-nitrobenzofuran-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-amino-2-methyl-5-nitro-1-benzofuran-7-carboxylate；Methyl 4-amino-2-methyl-5-nitro-7-benzofurancarboxylate
• CAS: 1374298-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅
• 分子量: 250.211
• InChiKey: VQUPDKIOFVCLDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-2-methyl-5-nitrobenzofuran-7-carboxylate 在 亚硝酸特丁酯 、 氨 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-2-methyl-5-nitrobenzofuran-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ BENZIMIDAZOLE ET SON UTILISATION MÉDICALE
  [ZH] 苯并咪唑类化合物及其医药用途

  摘要：

  本发明提供了一种苯并咪唑类化合物及其医药用途。具体地，所述化合物具有式(I)所示的结构，也涉及所述化合物的药学上可接受的盐或前药及其制备方法和用途、还涉及包含所述化合物的药物组合物，所述化合物可用于制备治疗与ENPP1活性相关的疾病中的药物。

  公开号：

  WO2023131333A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基-2-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 4-amino-2-methyl-5-nitrobenzofuran-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ BENZIMIDAZOLE ET SON UTILISATION MÉDICALE
  [ZH] 苯并咪唑类化合物及其医药用途

  摘要：

  本发明提供了一种苯并咪唑类化合物及其医药用途。具体地，所述化合物具有式(I)所示的结构，也涉及所述化合物的药学上可接受的盐或前药及其制备方法和用途、还涉及包含所述化合物的药物组合物，所述化合物可用于制备治疗与ENPP1活性相关的疾病中的药物。

  公开号：

  WO2023131333A1

文献信息

• Tricyclic Compounds As mPGES-1 Inhibitors
  申请人：Gharat Laxmikant A.

  公开号：US20120108583A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to tricyclic compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及式(I)的三环化合物或其药用可接受的盐作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗各种疾病或病况引起的疼痛和/或炎症方面具有用处，如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。
• Discovery of furan and dihydrofuran-fused tricyclic benzo[ d ]imidazole derivatives as potent and orally efficacious microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) inhibitors: Part-1
  作者：Nagarajan Muthukaman、Macchindra Tambe、Sanjay Deshmukh、Dnyandeo Pisal、Shital Tondlekar、Mahamadhanif Shaikh、Neelam Sarode、Vidya G. Kattige、Monali Pisat、Pooja Sawant、Srinivasa Honnegowda、Vikas Karande、Abhay Kulkarni、Dayanidhi Behera、Satyawan B. Jadhav、Ramchandra R. Sangana、Girish S. Gudi、Neelima Khairatkar-Joshi、Laxmikant A. Gharat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.062

  日期：2017.12

  This letter describes the synthesis and biological evaluation of furan and dihydrofuran-fused tricyclic benzo[d]imidazole derivatives as novel mPGES-1 inhibitors, capable of inhibiting an increased PGE(2) production in the disease state. Structure-activity optimization afforded many potent mPGES-1 inhibitors having <50 nM potencies in the A549 cellular assay and adequate metabolic stability in liver microsomes. Lead compounds 8l and 8m demonstrated reasonable in vitro pharmacology and pharmacokinetic properties over other compounds. In particular, 8m revealed satisfactory oral pharmacokinetics and bioavailability in multiple species like rat, guinea pig, dog and cynomolgus monkey. In addition, the representative compound 8m showed in vivo efficacy by inhibiting LPS-induced thermal hyperalgesia with an ED50 of 14.3 mg/kg in guinea pig. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8519149B2
  申请人：——

  公开号：US8519149B2

  公开（公告）日：2013-08-27
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS MPGES-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MPGES-1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2012055995A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to tricyclic compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthama, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.