3-p-tolyl-4H-[1,2,4]oxadiazole-5-thione | 26925-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-p-tolyl-4H-[1,2,4]oxadiazole-5-thione
• 英文别名: 3-p-Tolyl-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-thion；3-(4-methylphenyl)-2H-1,2,4-oxadiazole-5-thione
• CAS: 26925-46-2
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: JYIANSWFIRSHHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-tolyl-4H-[1,2,4]oxadiazole-5-thione 、 马来酸二乙酯 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAMMAM, ABOU, EL-FOTOOH, G.;GATTAS, A. A.;YOUSSIF, NABIL, M., EGYPT. J. CHEM., 1984, 27, N 4, 515-523

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethyl-N,N''-thiocarbonyldioxy-bis-benzamidine 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-p-tolyl-4H-[1,2,4]oxadiazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Kruemmel, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper‐Catalyzed Selective N‐Arylation of Oxadiazolones by Diaryliodonium Salts
  作者：Natalia S. Soldatova、Artem V. Semenov、Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Anton A. Shetnev、Anna S. Konstantinova、Mikhail M. Korsakov、Mekhman S. Yusubov、Pavel S. Postnikov

  DOI：10.1002/adsc.202100426

  日期：2021.7.20

  Here, we report the method for copper-catalyzed N-arylation of diverse oxadiazolones by diaryliodonium salts under mild conditions in high yields (up to 92%) using available CuI as a catalyst. The developed method allows utilizing both symmetric and unsymmetric diaryliodonium salts bearing auxiliary groups such as 2,4,6-trimethoxyphenyl (TMP). We found that the steric effects in aryl moieties determined

  在这里，我们报告了使用可用的 CuI 作为催化剂在温和条件下以高产率（高达 92%）通过二芳基碘盐对不同恶二唑酮进行铜催化 N-芳基化的方法。所开发的方法允许使用带有辅助基团（例如 2,4,6-三甲氧基苯基 (TMP)）的对称和不对称二芳基碘盐。我们发现芳基部分的空间效应决定了 1,2,4-oxadiazol-5(4 H )-ones的 N-和 O-芳基化的化学选择性。甲基取代的二芳基碘盐显示出作为选择性芳基化试剂的巨大潜力。结构研究表明 1,2,4-oxadiazol-5(4 H)-对空间位阻二芳基碘鎓盐的芳基化的影响。还证明了所提出方法的合成应用对 1,3,4-恶二唑-2(3 H )-酮和 1,2,4-恶二唑-5-硫醇的选择性芳基化。
• [EN] SUBSTITUTED 1,2,4-OXADIAZOLE, ITS APPLICATION AND A PHARMACEUTICAL PREPARATION COMPRISING IT<br/>[FR] 1,2,4-OXADIAZOLE SUBSTITUÉ, SON APPLICATION ET PRÉPARATION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：SVENOX PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2020128675A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Substances effective against tuberculosis based on substituted 1,2,4-oxadiazoles of general formula I, where Y = S or CH2 and R = phenyl- or phenyl- substituted in positions 2, 3, 4, and 5 by one or several electron-acceptor groups or electron-donor groups. These compounds can be produced by easy syntheses and are characterized by low toxicity and high efficacy against mycobacteria, including multiresistant strains thereof. The invention also discloses a pharmaceutical preparation containing substituted 1,2,4-oxadiazole of formula I as active substance as well as the use of this substituted 1,2,4-oxadiazole as an antituberculosis drug.

  基于通式I的取代1,2,4-噁二唑，其中Y = S或CH2，R = 苯基或在2,3,4和5位上被一个或多个电子受体基团或电子给体基团取代的苯基。这些化合物可以通过简单的合成方法制备，并具有低毒性和高效抗结核分枝杆菌的特性，包括多重耐药菌株。本发明还揭示了一种含有通式I的取代1,2,4-噁二唑作为活性物质的药物制剂，以及将这种取代1,2,4-噁二唑用作抗结核药物的用途。
• [EN] MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MASP-2 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：OMEROS CORP

  公开号：WO2021113690A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds, and methods of making and using such compounds.