4-(pent-4-en-1-yl)-1,1'-biphenyl | 1580471-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(pent-4-en-1-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Pent-4-enyl-4-phenylbenzene
• CAS: 1580471-12-0
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: OPTQBOMSAJRZRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pent-4-en-1-yl)-1,1'-biphenyl 在 [Fe(bpy)₃][FeBr₄] 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的可调和位点选择性烯烃转位

  摘要：

  CC 双键的催化异构化是必不可少的化学转化，用于提供更高价值的类似物，在化学工业中具有重要用途。尽管在该领域取得了进展，但仍然迫切需要一种通用催化解决方案，能够精确控制环状和非环状体系中的 C=C 键迁移位置，以提供二取代和三取代烯烃。在这里，我们展示了催化量的合适的地球丰富的铁基络合物、碱和硼基化合物促进有效和可控的烯烃转位。机理研究表明，这些过程可能涉及原位形成铁氢化物物种，该物种通过顺序烯烃插入/β-氢化物消除促进烯烃异构化。通过这个策略，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08631
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pent-1-ene-1-sulfonyl fluoride 在 8-羟基喹啉-N-氧化物 、 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到4-(pent-4-en-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  构建 2-烷基取代的乙烯基磺酰氟的一般程序

  摘要：

  从相应的烷基碘和 2-氯丙基-2-烯-1-磺酰氟 (CESF) 有效地制备了一系列紧凑和多功能的 2-烷基取代的乙烯基磺酰氟。这种 Giese 型自由基方法为烯基磺酰氟提供了新的和普遍的途径，包括使用以前建立的方法难以合成的结构。在烯基磺酰氟上也证明了相应的大量衍生化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03936

文献信息

• Iron‐Catalyzed Regioselective Alkenylboration of Olefins
  作者：Xiaolong Yu、Hongling Zheng、Haonan Zhao、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202012607

  日期：2021.1.25

  examples of an iron‐catalyzed three‐component synthesis of homoallylic boronates from regioselective union of bis(pinacolato)diboron, an alkenyl halide (bromide, chloride or fluoride), and an olefin are disclosed. Products that bear tertiary or quaternary carbon centers could be generated in up to 87 % yield as single regioisomers with complete retention of the olefin stereochemistry. With cyclopropylidene‐containing

  公开了由双（频哪醇）二硼，链烯基卤化物（溴化物，氯化物或氟化物）和烯烃的区域选择性结合铁催化的三烯丙基硼酸酯的三组分合成的第一个例子。带有叔碳原子或季碳原子中心的产品可作为单一区域异构体以高达87％的产率生成，并完全保留了烯烃的立体化学。使用含环亚丙基的底物，可选择性地获得导致三取代的E-烯基硼酸酯的环裂解。机理研究揭示了与先前报道的烯烃碳硼化途径不同的反应属性。
• Stereospecific Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Potassium Alkenyltrifluoroborates with Alkyl Halides
  作者：Gary A. Molander、O. Andreea Argintaru

  DOI：10.1021/ol500408a

  日期：2014.4.4

  A general method for the alkenylation of alkyl electrophiles using nearly stoichiometric amounts of the air- and moisture-stable potassium organotrifluoroborates has been developed. Various functional groups were tolerated on both the nucleophilic and electrophilic partner. Reactions of highly substituted E- and Z-alkenyltrifluoroborates, as well as vinyl- and propenyltrifluoroborates, were successful, and no loss of stereochemistry or regiochemistry was observed.