4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide | 102728-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide
• 英文别名: 4-O-Acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benyzl-α-D-mannoypranosylbromid；[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-bromo-5-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxy-2-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 102728-52-9
• 化学式: C₂₁H₂₇BrO₆
• 分子量: 455.346
• InChiKey: OBMWBTUCMWSOBO-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 silver silicate 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,6-Anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-4-O-(3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成糖原五等分结构

  摘要：

  为了合成三重支链五糖，O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-[（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-- --4）]-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-β-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧- D-吡喃葡萄糖（20），是N-糖蛋白结构的一部分，二糖4-O-（4-O-乙酰基-3,6-di-O-烯丙基-2-O-苄基-β -D-甘露吡喃糖基）-1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖通过硅酸银催化剂的合成方法合成为关键化合物。消除4-O-乙酰基后，根据邻苯二甲酰亚胺基方法，连接2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基。烯丙基的进一步消除使得在水银盐存在下两个α-D-甘露吡喃糖基连接。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85006-0
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-α-D-mannopyranosid 在 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  合成糖原五等分结构

  摘要：

  为了合成三重支链五糖，O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-[（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-- --4）]-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-β-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧- D-吡喃葡萄糖（20），是N-糖蛋白结构的一部分，二糖4-O-（4-O-乙酰基-3,6-di-O-烯丙基-2-O-苄基-β -D-甘露吡喃糖基）-1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖通过硅酸银催化剂的合成方法合成为关键化合物。消除4-O-乙酰基后，根据邻苯二甲酰亚胺基方法，连接2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基。烯丙基的进一步消除使得在水银盐存在下两个α-D-甘露吡喃糖基连接。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85006-0

文献信息

• Synthese von modifizierten Oligosacchariden der N-Glycoproteine als Substrate für N-Acetylglucosaminyltransferase I
  作者：Hans Paulsen、Folkert Reck、Inka Brockhausen

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85006-l

  日期：1992.12

  Abstract In the synthesis of modified derivatives of octyl O -(α- d -mannopyranosyl)-(1 → 3)- O -[(α- d -mannopyrasonyl)-(1 → 6)-β- d -mannopyranoside, a 4,5-epoxypentyl, a 4-diazirinopentyl, and a 5-(iodoacetamido)pentyl group were attached to the 3″-OH of the trisaccharide. The diazirino derivative may be especially suitable for photolabeling of the active site of N -acetylglucosaminyltransferase

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。
• Stereoselective synthesis of a core glycoheptaose of bisected biantenarry complex type glycan of glycoproteins
  作者：Fumito Yamazaki、Tomoo Nukada、Yukishige Ito、Susumu Sato、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99376-6

  日期：1989.1

  A stereocontrolled synthesis of a core glycoheptaose of “bisected” complex type glycans of a glycoprotein was achieved by use of stereoselective glycosylation.

  通过使用立体选择性糖基化来实现糖蛋白“二等分”复杂类型聚糖的核心糖庚糖的立体控制合成。
• Synthesis of an appropriately protected core glycotetraoside, a key intermediate for the synthesis of “bisected” complex-type glycans of a glycoprotein
  作者：Fumito Yamazaki、Tohru Kitajima、Tomoo Nukada、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84222-g

  日期：1990.6

  A stereocontrolled synthetic route to a glycotetraoside, allyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1--- -4)-O- (3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-beta-D-mannopyranosyl)-(1----4)-O-3, 6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-3-O- benzyl- 2-deoxy-6-O-p-methoxy-phenyl-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside, an important intermediate for the synthesis of "bisected" complex type glycans of glycoproteins has been established by employing two glycosyl donors, 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate and 4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide, and a glycosyl acceptor, allyl O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4) -3-O- benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside.