1α-fluoro-3β,25-dihydroxycholest-5-ene | 95511-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α-fluoro-3β,25-dihydroxycholest-5-ene
• CAS: 95511-59-4
• 化学式: C₂₇H₄₅FO₂
• 分子量: 420.652
• InChiKey: FMNVJJBHIAYBDH-FDRPCONVSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-fluoro-3β,25-dihydroxycholest-5-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.05h， 生成 (1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-fluoro-4-methylidenecyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 1.ALPHA.-fluoro-25-hydroxyvitamin D3.

  摘要：

  胆酸衍生的1β,2β-环氧-3β-醇用二氟化氢钾反式双轴开环得到1α-氟-2β,3β-二醇衍生物。 25-羟基胆固醇侧链的构建和2β-羟基的脱氧得到1α-氟-3β，25-二羟基胆固醇-5-烯，其转化为1α-氟-25-羟基维生素D3。在维生素 D 缺乏的大鼠中，单剂量 1.3μg 1α-氟-25-羟基维生素 D3 既不产生肠道钙转运反应，也不产生骨钙动员反应。在相同的大鼠中，50ng 25-羟基维生素 D3 产生了显着的反应。相比之下，1α-氟-25-羟基维生素 D3 与鸡肠道 1α, 25-二羟基维生素 D3 受体结合的活性比 25-羟基维生素 D3 高 30 倍。在人早幼粒细胞白血病细胞中添加 1α-氟-25-羟基维生素 D3 会产生很强的吞噬活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3525
• 作为产物：
  描述：

  1α-fluoro-2β,3β-isopropylidenedioxycholesta-5,24-diene 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1α-fluoro-3β,25-dihydroxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 1.ALPHA.-fluoro-25-hydroxyvitamin D3.

  摘要：

  胆酸衍生的1β,2β-环氧-3β-醇用二氟化氢钾反式双轴开环得到1α-氟-2β,3β-二醇衍生物。 25-羟基胆固醇侧链的构建和2β-羟基的脱氧得到1α-氟-3β，25-二羟基胆固醇-5-烯，其转化为1α-氟-25-羟基维生素D3。在维生素 D 缺乏的大鼠中，单剂量 1.3μg 1α-氟-25-羟基维生素 D3 既不产生肠道钙转运反应，也不产生骨钙动员反应。在相同的大鼠中，50ng 25-羟基维生素 D3 产生了显着的反应。相比之下，1α-氟-25-羟基维生素 D3 与鸡肠道 1α, 25-二羟基维生素 D3 受体结合的活性比 25-羟基维生素 D3 高 30 倍。在人早幼粒细胞白血病细胞中添加 1α-氟-25-羟基维生素 D3 会产生很强的吞噬活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3525