1α-fluoro-25-hydroxyvitamin D3 3-acetate | 95511-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α-fluoro-25-hydroxyvitamin D3 3-acetate
• CAS: 95511-62-9
• 化学式: C₂₉H₄₅FO₃
• 分子量: 460.673
• InChiKey: SSWSUWGRAPGBQS-KOWHWIRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-fluoro-25-hydroxyvitamin D3 3-acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以32%的产率得到(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-fluoro-4-methylidenecyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 1.ALPHA.-fluoro-25-hydroxyvitamin D3.

  摘要：

  胆酸衍生的1β,2β-环氧-3β-醇用二氟化氢钾反式双轴开环得到1α-氟-2β,3β-二醇衍生物。 25-羟基胆固醇侧链的构建和2β-羟基的脱氧得到1α-氟-3β，25-二羟基胆固醇-5-烯，其转化为1α-氟-25-羟基维生素D3。在维生素 D 缺乏的大鼠中，单剂量 1.3μg 1α-氟-25-羟基维生素 D3 既不产生肠道钙转运反应，也不产生骨钙动员反应。在相同的大鼠中，50ng 25-羟基维生素 D3 产生了显着的反应。相比之下，1α-氟-25-羟基维生素 D3 与鸡肠道 1α, 25-二羟基维生素 D3 受体结合的活性比 25-羟基维生素 D3 高 30 倍。在人早幼粒细胞白血病细胞中添加 1α-氟-25-羟基维生素 D3 会产生很强的吞噬活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3525
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-1α-fluoro-25-hydroxycholesta-5,7-diene 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以19%的产率得到1α-fluoro-25-hydroxyvitamin D3 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 1.ALPHA.-fluoro-25-hydroxyvitamin D3.

  摘要：

  胆酸衍生的1β,2β-环氧-3β-醇用二氟化氢钾反式双轴开环得到1α-氟-2β,3β-二醇衍生物。 25-羟基胆固醇侧链的构建和2β-羟基的脱氧得到1α-氟-3β，25-二羟基胆固醇-5-烯，其转化为1α-氟-25-羟基维生素D3。在维生素 D 缺乏的大鼠中，单剂量 1.3μg 1α-氟-25-羟基维生素 D3 既不产生肠道钙转运反应，也不产生骨钙动员反应。在相同的大鼠中，50ng 25-羟基维生素 D3 产生了显着的反应。相比之下，1α-氟-25-羟基维生素 D3 与鸡肠道 1α, 25-二羟基维生素 D3 受体结合的活性比 25-羟基维生素 D3 高 30 倍。在人早幼粒细胞白血病细胞中添加 1α-氟-25-羟基维生素 D3 会产生很强的吞噬活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3525