5R,6R-Benzylpenicilloate Disodium Salt | 16349-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5R,6R-Benzylpenicilloate Disodium Salt
• 英文别名: sodium 5R,6R-benzylpenicilloate
• CAS: 16349-25-0；19993-28-3；63448-72-6；89016-74-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅S*2Na
• 分子量: 396.375
• InChiKey: UFLWEQBVKFKCSB-IJFBDMEVSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  121.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5R,6R-Benzylpenicilloate Disodium Salt 在 氘氧化钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium 5S,6R-benzylpenicilloate
  参考文献：
  名称：

  Epimerization of benzylpenicilloate in alkaline aqueous solutions.

  摘要：

  5R, 6R-Benzylpenicilloate (2) epimerized in alkaline equeous solutions to 5S, 6R-benzylpenicilloate (5) via the imine tautomer of benzylpenamaldate (3) rather than the enamine tautomer (4). In the presence of mercury (II) chloride, 2 isomerizes in alkaline aqueous solutions via 4 rather than 3 to afford 5. In both cases, the 5S, 6R-configuration was favored at equilibrium.

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2605
• 作为产物：
  描述：

  Benzylpenicillin sodium salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5R,6R-Benzylpenicilloate Disodium Salt
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。部15的碱性水解Ñ -甲基，Ñ -苯基和双环内酰胺，青霉素和Ñ -烷基- Ñ -methylacetamides

  摘要：

  已经在几个温度下测量了在水中或在二甲基亚砜水溶液中一系列N-甲基，N-苯基和双环内酰胺，青霉素和N-烷基-N-甲基乙酰胺的碱水解速率系数。在底物和碱中反应都是一级反应。反应性与底物的结构有关，特别是N-取代，环大小和稠环效应。反应性以及活化参数，动力学溶剂和溶剂同位素效应均被用来表明详细的机理。所有的β-内酰胺似乎都与决定加入氢氧根阴离子的反应。而N-烷基γ-和δ-内酰胺和N-烷基-N-甲基乙酰胺具有速率决定四面体加合物的环裂变，并借助水催化。青霉素在碱性水解中的反应性已通过模型化合物的研究进行了分析。这些表明，青霉素β-内酰胺环的增加的反应性是由稠合的环结构和酰氨基侧链的直接作用引起的。

  DOI：

  10.1039/p29900002111