ethyl 4-formyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 879329-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-formyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 879329-85-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: FDAUWFYCQMCLCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯乙胺 、 ethyl 4-formyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到ethyl 4-(((4-bromophenethyl)amino)methyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3carboxylatehydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯衍生物作为潜在的针对结核分枝杆菌的ClpP1P2抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了发现结核分枝杆菌酪蛋白水解蛋白酶（ClpP1P2）的新型抑制剂，采用了虚拟高通量筛选和体外测定的组合策略，并使用了一种新的吡咯化合物1-（2-氯-6-氟苄基）- 2，发现5-二甲基-4-（（（苯乙基氨基）甲基）-1H-吡咯-3-羧酸酯对MIC 37表现出对H 37 Ra的抑制作用。为了更有效抗结核剂抑制ClpP1P2肽酶的发现结核分枝杆菌，一系列吡咯衍生物的设计并在此基础上的命中化合物合成。对合成的化合物进行了体外评估  还评估了针对ClpP1P2肽酶和抗结核活性的研究。最有前途的化合物2-（4-溴苯基）-N -（（1-（2-氯-6-氟苯基）-2，5-二甲基-1H-吡咯基）甲基）乙烷-1-胺盐酸盐7d，乙基4- （（（（4-溴苯乙基）氨基）甲基] -2,5-二甲基-1-苯基-1H-吡咯-3-羧酸盐酸盐13i，乙基1-（4-氯苯基）-4-（（（（2-氟苯乙基）氨基）甲基）-2-甲基-5-

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.004
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 4-formyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯衍生物作为潜在的针对结核分枝杆菌的ClpP1P2抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了发现结核分枝杆菌酪蛋白水解蛋白酶（ClpP1P2）的新型抑制剂，采用了虚拟高通量筛选和体外测定的组合策略，并使用了一种新的吡咯化合物1-（2-氯-6-氟苄基）- 2，发现5-二甲基-4-（（（苯乙基氨基）甲基）-1H-吡咯-3-羧酸酯对MIC 37表现出对H 37 Ra的抑制作用。为了更有效抗结核剂抑制ClpP1P2肽酶的发现结核分枝杆菌，一系列吡咯衍生物的设计并在此基础上的命中化合物合成。对合成的化合物进行了体外评估  还评估了针对ClpP1P2肽酶和抗结核活性的研究。最有前途的化合物2-（4-溴苯基）-N -（（1-（2-氯-6-氟苯基）-2，5-二甲基-1H-吡咯基）甲基）乙烷-1-胺盐酸盐7d，乙基4- （（（（4-溴苯乙基）氨基）甲基] -2,5-二甲基-1-苯基-1H-吡咯-3-羧酸盐酸盐13i，乙基1-（4-氯苯基）-4-（（（（2-氟苯乙基）氨基）甲基）-2-甲基-5-

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.004