6-(methoxymethyl)-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one | 1100719-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(methoxymethyl)-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one
• CAS: 1100719-30-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂S₂
• 分子量: 214.309
• InChiKey: WODGNJYEJKGCBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(methoxymethyl)-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one 在 氯磺酸 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 五氯化磷 、 硫酸 、 氨 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 69.25h， 生成 6-(bromomethyl)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide hydrogen bromide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of NO-Donor Containing Carbonic Anhydrase Inhibitors To Lower Intraocular Pressure

  摘要：

  The antiglaucoma drugs dorzolamide (1) and brinzolamide (2) lower intraocular pressure (TOP) by inhibiting the carbonic anhydrase (CA) enzyme to reduce aqueous humor production. The introduction of a nitric oxide (NO) donor into the alkyl side chain of dorzolamide (1) and brinzolamide (2) has led to the discovery of NO-dorzolamide 3a and NO-brinzolamide 4a, which could lower TOP through two mechanisms: CA inhibition to decrease aqueous humor secretion (reduce inflow) and NO release to increase aqueous humor drainage (increase outflow). Compounds 3a and 4a have shown improved efficacy of lowering IOP in both rabbits and monkeys compared to brinzolamide (2).

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00043
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-(thiophen-2-ylthio)butanoic acid 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-(methoxymethyl)-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE
  [FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种公式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物。本发明还涉及通过给予该化合物治疗青光眼、眼压增高、老年性黄斑变性、糖尿病性黄斑水肿、糖尿病视网膜病变、高血压性视网膜病变、视网膜血管病变和哺乳动物眼内压力的方法，以及包含该化合物用于这些治疗的制药组合物。本发明还涉及制备该化合物的方法。

  公开号：

  WO2009007814A1