1-<2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-ribofuranosyl>-4-(3-nitrophenyl)imidazole | 143632-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-<2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-ribofuranosyl>-4-(3-nitrophenyl)imidazole
• 英文别名: 1-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]-4-(3-nitrophenyl)imidazole；[(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[4-(3-nitrophenyl)imidazol-1-yl]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 143632-13-7
• 化学式: C₃₀H₂₇N₃O₇
• 分子量: 541.56
• InChiKey: RMUPRWZSBRUUQB-UPRLRBBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  752.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  122.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-ribofuranosyl>-4-(3-nitrophenyl)imidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4-(3-nitrophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Griffin, Linda C.; Kiessling, Laura L.; Beal, Peter A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 21, p. 7976 - 7982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3'-硝基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 反应 4.67h， 生成 1-<2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-ribofuranosyl>-4-(3-nitrophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Griffin, Linda C.; Kiessling, Laura L.; Beal, Peter A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 21, p. 7976 - 7982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and DNA duplex recognition of a triplex-forming oligonucleotide with an ureido-substituted 4-phenylimidazole nucleoside
  作者：Falk Wachowius、Michael Rettig、Gottfried Palm、Klaus Weisz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.015

  日期：2008.12

  ole nucleoside was successfully incorporated into a triplex-forming oligonucleotide (TFO). Binding affinity and base pair selectivity of the TFO containing this non-natural nucleoside were studied with various duplex targets containing all four possible Watson–Crick base pairs opposite the nucleoside analog in the third strand. Triplex thermal stabilities indicate that the synthetic nucleoside acts

  将4-（3-正丁基脲基苯基）咪唑核苷成功地掺入形成三链体的寡核苷酸（TFO）中。研究了含有这种非天然核苷的TFO的结合亲和力和碱基对选择性，并使用了各种双链体靶标，这些靶标包含与第三条链中的核苷类似物相对的所有四个可能的Watson-Crick碱基对。三重热稳定性表明，合成核苷可作为通用碱基以中等亲和力但选择性差的方式与所有四个可能的Watson-Crick碱基对结合。基于对其结合热力学的分析，可以通过在三重链形成时不存在强的特异性相互作用和更有利的熵贡献来使其合理化。