cupreine 9-O-(4-(perfluoro-n-octyl)benzyl) ether | 1265815-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: cupreine 9-O-(4-(perfluoro-n-octyl)benzyl) ether
• CAS: 1265815-60-8
• 化学式: C₃₄H₂₇F₁₇N₂O₂
• 分子量: 818.573
• InChiKey: WUERBRGJNYYSEM-QSCAOHDJSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C
• 沸点：
  597.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.56
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 乙硫醇钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 cupreine 9-O-(4-(perfluoro-n-octyl)benzyl) ether
  参考文献：
  名称：

  催化剂催化的Friedel-Crafts烷基化反应 吲哚 Solkane®365mfc中的溶剂，一种对环境无害的替代溶剂

  摘要：

  Solkane®365mfc是一种行之有效的环保替代品 溶剂 为了 催化剂的Friedel–Crafts（FC）烷基化 吲哚与三氟丙酮酸和乙醛酸酯。它们的对映选择性变体也通过氟的高亲和力实现金鸡纳生物碱 催化剂 向Solkane®365mfc提供的F-C加合物，收率高，ee优良（至96％ee）。

  DOI：

  10.1039/c0gc00619j
• 作为试剂：
  描述：

  6-甲基吲哚 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 cupreine 9-O-(4-(perfluoro-n-octyl)benzyl) ether 作用下， 以 1,1,1,3,3-五氟丁烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(6-methyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester 、 (R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(6-methylindol-3-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化剂催化的Friedel-Crafts烷基化反应 吲哚 Solkane®365mfc中的溶剂，一种对环境无害的替代溶剂

  摘要：

  Solkane®365mfc是一种行之有效的环保替代品 溶剂 为了 催化剂的Friedel–Crafts（FC）烷基化 吲哚与三氟丙酮酸和乙醛酸酯。它们的对映选择性变体也通过氟的高亲和力实现金鸡纳生物碱 催化剂 向Solkane®365mfc提供的F-C加合物，收率高，ee优良（至96％ee）。

  DOI：

  10.1039/c0gc00619j