3,3'-((3-methoxyphenyl)methylene)bis(1-methyl-1H-indole) | 1258940-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((3-methoxyphenyl)methylene)bis(1-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 3-[(3-Methoxyphenyl)-(1-methylindol-3-yl)methyl]-1-methylindole
• CAS: 1258940-25-8
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O
• 分子量: 380.489
• InChiKey: JMELELYHTNBPGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 3-甲氧基苄胺 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到3,3'-((3-methoxyphenyl)methylene)bis(1-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  TEMPO/CuI synergetic catalyzed oxidative cross-coupling of indoles with benzylamines: Synthesis of bis(indolyl)phenylmethanes

  摘要：

  TEMPO/CuI was found to be an effective catalyst for the cross-coupling of indoles with benzylic amines affording the corresponding bis(indolyl)phenylmethanes under air atmosphere at room temperature in good to excellent yields. The efficiency, easy workup, simplicity, and chemoselectivity of this protocol provide a green and low-cost procedure for the synthesis of these compounds.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1459722

文献信息

• Highly modulated bisindoles: ligands for copper-catalyzed Sonogashira reaction
  作者：Xiu Wang、Zhenhua Wang、Ya Wu、Yanlong Luo、Guofang Zhang、Yajun Jian、Huaming Sun、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/aoc.3510

  日期：2016.10

  modulated as powerful N,N′ donor ligands for the copper‐catalyzed Sonogashira reaction. Ligand screening experiments on 11 BIM compounds found that 3,3′‐(4‐chlorophenyl)methylenebis(1‐methyl‐1H‐indole) (10%) efficiently accelerated CuCl (5%)‐catalyzed cross‐coupling of aryl iodides with terminal alkynes. A wide range of substituted aryl iodides and/or alkyl‐ and aryl‐substituted terminal alkynes were

  双吲哚（BIM）被调节为强大的N，N'供体配体，用于铜催化的Sonogashira反应。对11种BIM化合物进行的配体筛选实验发现，3,3'-（4-氯苯基）亚甲基双（1-甲基-1 H-吲哚）（10％）有效地加速了CuCl（5％）催化的芳基碘化物与四氢呋喃的交叉偶联末端炔烃。检查了各种各样的取代的芳基碘化物和/或烷基和芳基取代的末端炔烃，得到了相应的偶联产物，收率高达99％。对于BIM的合成的高效和可伸缩的协议配体对克规模，具有非常低的催化剂负载ö -ClC 6 ħ 4 NH 3 +氯-还开发了反应时间为20分钟，收率高达93％的。这种新型的N，N'配体具有空气稳定性，易于获得并且在低铜负荷下具有很高的调节性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• RuCl3·3H2O Catalyzed Reactions: Facile Synthesis of Bis(indolyl)methanes under Mild Conditions
  作者：Hong-En Qu、Chen Xiao、Ning Wang、Kai-Hui Yu、Qiao-Sheng Hu、Liang-Xian Liu

  DOI：10.3390/molecules16053855

  日期：——

  RuCl3·3H2O was found to be an effective catalyst for reactions of indoles, 2-methylthiophene, and 2-methylfuran with aldehydes to afford the corresponding bis(indolyl)methanes, bis(thienyl)methanes, and bis(fur-2-yl)methanes in moderate to excellent yields. Experimental results indicated that mono(indolyl)methanol is not the reaction intermediate under these reaction conditions.

  实验结果表明，三水合氯化钌(RuCl3·3H2O)是一种有效的催化剂，可用于吲哚、2-甲基噻吩和2-甲基呋喃与醛反应，以中等至优异的产率得到相应的双(吲哚基)甲烷、双(噻吩基)甲烷和双(呋喃-2-基)甲烷。这些反应条件下，单(吲哚基)甲醇不是反应中间体。
• Titanocene Lewis Acid Complexes with Diversified N,O-Ligands: Selectivity toward Three-Component Friedel–Crafts Reactions of Indoles
  作者：Ya Wu、Zhiwei Lin、Rongmiao Fang、Yingying Guo、Li Tu、Yikun Yan、Weiqiang Zhang、Huaming Sun、Ziwei Gao

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00711

  日期：2022.5.9

  resulted in a half-sandwich complex [CpTiCl(C9H6NO)2] (I), in which the Lewis acidity was enhanced via fine-tuning steric and electronic properties of the Ti (IV) center, facilitating mono aza-Friedel–Crafts reaction of indoles, aldehydes, and aniline; in contrast, when anthranilic acid reacted with the same Ti(IV) precursor, a bis-ligand sandwich complex Cp2Ti[(o-NH2)PhCOO]2 (II) was obtained, in which

  N,O-配体的二茂钛配合物经过合理设计和调整，可用于吲哚、醛和未改性苯胺的选择性三组分氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应。Cp 2 TiCl 2和8-羟基喹啉的组合有利于单氮杂-Friedel-Crafts 加合物的合成，而Cp 2 TiCl 2与邻氨基苯甲酸的组合绝大多数形成双吲哚。1 H NMR 滴定实验、质谱、X 射线晶体结构分析和对照实验表明，Cp 2 TiCl 2与 8-羟基喹啉反应生成半夹心络合物 [CpTiCl(C 9 H 6 NO) 2] ( I )，其中通过微调 Ti (IV) 中心的空间和电子特性来增强路易斯酸度，促进吲哚、醛和苯胺的单氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应；相反，当邻氨基苯甲酸与相同的Ti(IV)前驱体反应时，得到双配体夹心络合物Cp 2 Ti[( o -NH 2 )PhCOO] 2 ( II )，其中钛的路易斯酸性和协同作用氨基促进吲哚进一步转化为双吲哚加合物。