N-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)-N-ethyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide | 1351606-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)-N-ethyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1351606-27-3
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 428.552
• InChiKey: QRJYUPMZEPVONN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)-N-ethyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)-N-(4-((N-(4-((N-(4-((N-ethyl-2,4,6-trimethylphenyl)sulfonamido)butyl)-2,4,6-trimethylphenyl)sulfonamido)butyl)-2,4,6-trimethylphenyl)sulfonamido)butyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF A PROTOTYPE MEMBER OF A NEW FAMILY OF AMlNOTHIOL RADIOPROTECTORS

  摘要：

  报道了PrC-210氨硫醇，3-(甲氨基)-2-((甲氨基)甲基)丙烷-1-硫醇及其多胺和硫化多胺前体的合成、生长抑制和放射防护活性。所有分子均显著抑制培养的正常人类成纤维细胞的生长。具有ROS清除硫基团和带正电的烷基胺骨架的组合提供了最具放射防护性的氨硫醇分子。

  公开号：

  US20140107216A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 、 N-ethylmesitylenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)-N-ethyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称多胺衍生物作为抗肿瘤剂的合成与评价。

  摘要：

  制备了一系列不对称取代的多胺衍生物，并研究了它们在小鼠白血病L1210，黑色素瘤B16和HeLa细胞中的细胞毒性。体外细胞毒性表明，这些缀合物可以识别多胺转运蛋白，并且与未取代的对应物相比，即使引入末端烷基导致细胞毒性降低，N-乙基修饰的高精胺部分也可能作为高精胺成为另一种有效载体。鸟氨酸脱羧酶和拓扑异构酶II抑制实验表明ODC和TOPO II是潜在的，但不是这些结合物的唯一靶标。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.035

文献信息

• [EN] AMINO THIOL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN CONJUNCTION WITH CANCER THERAPY<br/>[FR] COMPOSES D'AMINO THIOL ET COMPOSITIONS DESTINES A ETRE UTILISES CONJOINTEMENT AVEC UN TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2005014524A3

  公开（公告）日：2005-07-07
• Synthesis and growth regulatory activity of a prototype member of a new family of aminothiol radioprotectors
  作者：Richard R. Copp、Daniel D. Peebles、William E. Fahl

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.011

  日期：2011.10

  The synthesis, growth inhibition and radioprotective activity of the PrC-210 aminothiol, 3-(methylamino)-2-((methylamino) methyl)propane-1-thiol, and its polyamine and thiolated polyamine progenitors are reported. All of the molecules significantly inhibited growth of cultured normal human fibroblasts. The combination of an ROS-scavenging thiol group and a positively charged alkyl-amine backbone provided the most radioprotective aminothiol molecule. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.