tert-butyl 4-(1H-indol-3-yl)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)piperidine-1-carboxylate | 1383255-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(1H-indol-3-yl)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(1H-indol-3-yl)-4-(1-methylindol-3-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1383255-63-7
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₂
• 分子量: 429.562
• InChiKey: VZSPRIQIRWGDTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 tert-butyl 4,4-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)piperidine-1-carboxylate 在 sulfuric acid supported on silica 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54 %的产率得到tert-butyl 4-(1H-indol-3-yl)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化硅硫酸催化的转吲哚基化快速获得吲哚基取代的三芳基和二芳基甲烷和 (±)-Colletotryptin E

  摘要：

  已经建立了通过容易获得的对称 3,3'-BIM 与由二氧化硅负载的硫酸催化的各种吲哚的转吲哚反应来获得一系列非对称双（吲哚基）甲烷（BIM）的便捷途径。这种方法不仅为合成结构多样的 BIMs 提供了一种有用的策略，而且还提供了用芳香族和非芳香族 π-体系对 BIMs 进行亲核取代的例子，从而形成了一个吲哚基取代的三芳基甲烷和二芳基甲烷库。此外，该方法成功应用于首次三步全合成2,3'-BIM生物碱(±)-colletotryptin E，总收率为46%。该过程的特点包括无金属工艺、廉价且环保的催化剂、温和的反应条件、广泛的官能团耐受性、良好的收率、

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719915

文献信息

• Synthesis and preliminary biological study of bisindolylmethanes accessed by an acid-catalyzed hydroarylation of vinyl indoles
  作者：Tejas P. Pathak、Jaroslaw G. Osiak、Rachel M. Vaden、Bryan E. Welm、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.075

  日期：2012.7

  An acid-catalyzed hydroarylation reaction of vinyl indoles is reported, which tolerates a wide range of heterocycles as the exogenous nucleophile, such as indoles, pyrroles, and indolizines. The method rapidly accesses the biologically relevant bisindolylmethane scaffold in good to excellent yields. Evaluation of the biological activity of several synthesized analogues reveals cytotoxic activity against

  据报道，乙烯基吲哚的酸催化加氢芳基化反应可以耐受多种杂环作为外源亲核试剂，如吲哚、吡咯和吲哚嗪。该方法可以快速获得生物学相关的双吲哚基甲烷支架，收率非常好。对几种合成类似物的生物活性的评估揭示了对 MCF-7 乳腺癌细胞系的细胞毒活性和选择性。
• FeCl₃·6H₂O as a Mild Catalyst for Nucleophilic Substitution of Symmetrical Bis(indoyl)methanes
  作者：Chayamon Chantana、Jaray Jaratjaroonphong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02466

  日期：2021.2.5

  In this paper, unsymmetrical bis(indolyl)methane (BIM) and 3-alkylindole derivatives are smoothly synthesized from symmetrical BIMs with a variety of nucleophiles including heteroaromatic/aromatic compounds, allylsilane and alkynylsilane. FeCl3·6H2O is found to be a mild and highly effective catalyst for this nucleophilic substitution reaction in which N-methyl-2-phenylindole behaves as a good leaving

  在本文中，不对称双（吲哚基）甲烷（BIM）和3-烷基吲哚衍生物是由具有各种亲核试剂（包括杂芳族/芳族化合物，烯丙基硅烷和炔基硅烷）的对称BIM平稳合成的。FeCl 3 ·6H 2 O被发现是这种亲核取代反应的温和高效催化剂，其中N-甲基-2-苯基吲哚在C sp 3 -C sp 2键断裂反应中表现为良好的离去基团。操作简便，廉价且对环境友好的催化剂，温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和该反应策略的可扩展性是本方法的优点。