4-硝基苯基4-(吡啶-2-基二硫烷基)苄基碳酸酯 | 1151989-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基4-(吡啶-2-基二硫烷基)苄基碳酸酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4-(2-pyridyldithio)benzyl carbonate
• 英文别名: (4-nitrophenyl) [4-(2-pyridyldisulfanyl)phenyl]methyl carbonate；4-Nitrophenyl 4-(pyridin-2-yldisulfanyl)benzyl carbonate；(4-nitrophenyl) [4-(pyridin-2-yldisulfanyl)phenyl]methyl carbonate
• CAS: 1151989-04-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₅S₂
• 分子量: 414.463
• InChiKey: VRPDVXLDCQQMEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  在惰性氛围中，存储温度为2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基4-(吡啶-2-基二硫烷基)苄基碳酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  稳定对二硫代苄基氨基甲酸酯接头，而无速率限制自焚，实现无痕药物释放。

  摘要：

  在目标前药设计中，利用二硫键的氧化还原敏感性是一种普遍的策略。与脂族二硫化物相比，对-硫代苄基二硫化物很少用于前药设计，因为它们的固有不稳定性是由芳族硫醇的低pKa引起的。在这里，我们检查了空间位阻与低pKa对硫醇-二硫键交换反应的相互作用，并发现了一种新的硫醇-二硫键交换过程，用于自硫化对硫基苄基二硫键。我们观察到α，α-二甲基取代的对二硫代苄基氨基甲酸酯连接基（DMTB连接基）具有中心离去基团转移作用，这导致二硫键稳定性提高了两个数量级以上，其程度明显大于所观察到的程度。与典型的脂族二硫化物。特别是，DMTB接头不仅显示出高稳定性，而且由于芳香族硫醇的pKa低而具有快速的自焚动力学，可将其用作靶向药物和靶向前药设计的细胞毒性药物之间的通用且牢固的连接。当前DMTB接头的独特和有希望的稳定性特征将可能激发新型靶向药物的开发，以实现药物向细胞的无痕释放。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900248
• 作为产物：
  描述：

  4-巯基苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-硝基苯基4-(吡啶-2-基二硫烷基)苄基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  An oral redox-sensitive self-immolating prodrug strategy

  摘要：

  我们报告了一种新颖的口服前药方法，其中与药物结合的增溶聚合物被设计为在肠道中由外源性给药剂作用下释放。

  DOI：

  10.1039/c5cc00405e

文献信息

• [EN] THIOLATED PACLITAXELS FOR REACTION WITH GOLD NANOPARTICLES AS DRUG DELIVERY AGENTS<br/>[FR] PACLITAXELS THIOLÉS DESTINÉS À RÉAGIR AVEC DES NANOPARTICULES D'OR, SERVANT D'AGENTS DE DISTRIBUTION DE MÉDICAMENTS
  申请人：VIRGINIA TECH INTELL PROP

  公开号：WO2009062138A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Thioloated taxane derivatives are linked to colloidal metal particles such as gold nanoparticles for use as antitumor agents. The antitumor agents may be targeted to tumors.

  硫代納二烯衍生物与金纳米粒子等胶体金属颗粒相结合，用作抗肿瘤药剂。这些抗肿瘤药剂可以针对肿瘤。
• PEPTIDE CONJUGATES OF CYTOTOXINS AS THERAPEUTICS
  申请人：Cybrexa 2, Inc.

  公开号：US20210009719A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention relates to peptide conjugates of cytotoxins such as topoisomerase I inhibitors which are useful for the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及诸如拓扑异构酶I抑制剂之类的细胞毒素的肽偶联物，用于治疗诸如癌症之类的疾病。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR TREATMENT OF DISEASES INVOLVING ACIDIC OR HYPOXIC DISEASED TISSUES<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES IMPLIQUANT DES TISSUS MALADES ACIDES OU HYPOXIQUES
  申请人：CYBREXA INC

  公开号：WO2019136298A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  Compounds for treatment of diseases having acidic or hypoxic diseased tissues and pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as methods for making and using the compounds and compositions.

  治疗具有酸性或低氧病态组织的疾病的化合物以及包含这些化合物的药物组合物，以及制造和使用这些化合物和组合物的方法。
• Supramolecular amphiphiles based on cyclodextrin and hydrophobic drugs
  作者：Tao Sun、Qingbing Wang、Yunke Bi、Xinli Chen、Lisha Liu、Chunhui Ruan、Zhifeng Zhao、Chen Jiang

  DOI：10.1039/c6tb03272a

  日期：——

  Herein we report a novel “supra-prodrug-type” superamphiphile design: via a redox-sensitive self-immolative linker, a hydrophobic drug molecule was labeled with an azobenzene moiety, which was designed to be capped by a hydrophilic cyclodextrin (CD) molecule.

  在此，我们报告了一种新颖的“超前药物型”超分子设计：通过一个氧化还原敏感的自解链，一个疏水药物分子被标记为偶氮苯基团，设计上由一个亲水环糊精（CD）分子封顶。
• 一种由环糊精和疏水药物构筑的超分子表面活性剂及其制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN109846824A

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明属生物技术领域，涉及一种由环糊精和疏水药物构筑的超分子表面活性剂及其制备方法。本发明利用疏水性药物分子作为超分子表面活性剂的疏水端，在药物分子上通过自牺牲共价键修饰上偶氮基团并被环糊精包合形成亲水端，构筑了一种新型的超分子表面活性剂。所述表面活性剂可以在水中自组装成囊泡结构，实现对疏水药物的有效水化和负载。同时实现对光和还原剂的刺激响应。本发明提出了一种超分子表面活性剂构筑的新策略，并同时实现疏水药物的有效负载和刺激响应释放。