1-(4-bromo-2-methylphenyl)-1H-pyrazole | 1379371-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromo-2-methylphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-bromo-2-methylphenyl)pyrazole
• CAS: 1379371-45-5
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• mdl: MFCD11044183
• 分子量: 237.099
• InChiKey: QUZDFTSXLKGXGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 5-溴-2-氟甲苯 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐(4‐fluoro‐2,6‐dimethylphenyl)xanthylium tetrafluoroborate 作用下， 反应 18.0h， 以43%的产率得到1-(4-bromo-2-methylphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子自由基加速亲核芳香取代对未活化芳烃进行胺化的机理研究

  摘要：

  提出了利用有机光氧化还原催化对电子中性芳烃和富电子芳烃进行胺化的机理研究。动力学和计算数据支持使用唑和伯胺亲核试剂对芳烃阳离子自由基进行限速亲核加成。这一发现与氟化物和醇盐离核剂一致，支持使用阳离子自由基加速亲核芳香取代（CRA-S N Ar）的统一机制图。电化学和时间分辨荧光光谱证实了溶剂在胺存在下选择性芳烃氧化中发挥的关键作用。通过光物理研究阐明了呫吨盐的合成局限性。提出了一种具有改善的周转数的替代催化剂支架。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04577

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution of Unactivated Fluoroarenes Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Vincent A. Pistritto、Megan E. Schutzbach-Horton、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.0c09296

  日期：2020.10.7

  use of organic photoredox catalysis renders this method operationally simple under mild conditions and is amenable to various nucleophile classes, including azoles, amines, and carboxylic acids. Select fluorinated heterocycles can be functionalized using this method. In addition, the late-stage functionalization of pharmaceuticals is also presented. Computational studies demonstrate that the site selectivity

  亲核芳香取代 (SNAr) 是一种经典的反应，对缺电子的氟代芳烃具有众所周知的反应性。然而，电子中性和富电子氟（杂）芳烃的代表性明显不足。在此，我们提出了一种通过阳离子自由基加速的亲核芳族取代实现未活化氟芳烃的亲核脱氟的方法。有机光氧化还原催化的使用使得该方法在温和条件下操作简单，并且适用于各种亲核试剂类别，包括唑类、胺类和羧酸。选择的氟化杂环可以使用这种方法进行功能化。此外，还介绍了药物的后期功能化。计算研究表明，反应的位点选择性是由芳烃电子决定的。
• [EN] GEMINALLY SUBSTITUTED CYANOETHYLPYRAZOLO PYRIDONES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CYANOÉTHYLPYRAZOLOPYRIDONES À SUBSTITUTION GÉMINALE UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014146491A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The instant invention provides compounds of Formula (I) which are JAK inhibitors, and as such are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  这项即时发明提供了Formula (I)的化合物，这些化合物是JAK抑制剂，因此可用于治疗JAK介导的疾病，如类风湿关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。
• GEMINALLY SUBSTITUTED CYANOETHYLPYRAZOLO PYRIDONES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：CHILDERS Matthew Lloyd

  公开号：US20160272632A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The instant invention provides compounds of Formula (I) which are JAK inhibitors, and as such are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，它们是JAK抑制剂，因此可用于治疗由JAK介导的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。
• US9957264B2
  申请人：——

  公开号：US9957264B2

  公开（公告）日：2018-05-01