4-chloro-5-(2-phenoxyethoxy)phthalonitrile | 1311458-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-chloro-5-(2-phenoxyethoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-chloro-5-(2-phenoxyethoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1311458-72-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 298.729
• InChiKey: YFTPADZEWQXRIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯 、 4,5-二氯邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 以23%的产率得到4-chloro-5-(2-phenoxyethoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  The effect of Cl...π interactions on the conformations of 4-chloro-5-(2-phenoxyethoxy)phthalonitrile and 4-chloro-5-[2-(pentafluorophenoxy)ethoxy]phthalonitrile

  摘要：

  4-Chloro-5-(2-phenoxyethoxy)phthalonitrile, C16H11ClN2O2, (I), and 4-chloro-5-[2-(pentafluorophenoxy)ethoxy]phthalonitrile, C16H6ClF5N2O2, (II), show different types of electrostatic interaction. In (I), the phenoxy and phthalonitrile (benzene-1,2-dicarbonitrile) moieties are well separated in an open conformation and intermolecular C-H...pi interactions are observed in the crystal packing. On the other hand, in (II), the pentafluorophenoxy moiety interacts closely with the Cl atom to form a folded conformation containing an intramolecular halogen-pi interaction.

  DOI：

  10.1107/s0108270111008675