3-羟基-1-金刚烷基-D-甘氨酸盐酸盐 | 865999-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-1-金刚烷基-D-甘氨酸盐酸盐
• 英文名称: (2S)-2-amino-2-(3-hydroxyadamantan-1-yl)acetic acid hydrochloride
• 英文别名: (1S)-α-amino-3-hydroxyadamantane-acetic acid hydrochloride；(2S)-2-amino-2-(3-hydroxy-1-adamantyl)acetic acid;hydrochloride
• CAS: 865999-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 261.749
• InChiKey: LOYGOLIDKAICDQ-VFDTWVCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-金刚烷基-D-甘氨酸盐酸盐 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 沙格列汀
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S, 3S, 5S)-2-[2(S)-2-AMINO-2-(3-HYDROXY-1-ADAMANTAN-1-YL ACETYL]-2-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE-3-CARBONITRILE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备(1S,3S,5S)-242(S)-2-氨基-2-(3-羟基-1-壬基)乙酰基]-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-碳腈及其中间体的方法。

  公开号：

  US20130317235A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷基-D-甘氨酸 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到3-羟基-1-金刚烷基-D-甘氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF SAXAGLIPTIN AND ITS HYDROCHLORIDE SALT
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SAXAGLIPTINE ET DE SON SEL CHLORHYDRATE

  摘要：

  描述了一种改进的、工业上可行的用于制备Saxagliptin或其盐酸盐的过程。还描述了新颖的中间体及其在制备Saxagliptin或其盐酸盐中的用途。

  公开号：

  WO2015031595A1

文献信息

• Process for preparing a dipeptidyl peptidase IV inhibitor and intermediates employed therein
  申请人：Sharma N. Padam

  公开号：US20050222242A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A process is provided for preparing a dipeptidyl peptidase IV inhibitor of the structure wherein is treated with TFAA in isopropyl acetate to protect the tertiary hydroxyl group as a trifluoroacetate group to form 4 (which is a novel intermediate) which is converted to acid chloride compound 5 (which is a novel compound) using Vilsmeier reagent or other chloro reagent and coupled with compound 6 in a heterogeneous mixture of ethyl acetate and aqueous bicarbonate to give compound 7 The N,O-bis(trifluoroacetyl) groups of compound 7 are deprotected to give free base compound 10.

  提供了一种制备二肽基肽酶IV抑制剂的方法，其中化合物1在异丙酸酯中用三氟乙酸酐处理，以将三级羟基保护为三氟乙酸酯基，形成化合物4（一种新的中间体），然后使用威尔斯迈尔试剂或其他氯试剂将其转化为酸氯化合物5（一种新的化合物），并与化合物6在乙酸乙酯和碳酸氢钠的混合物中偶联，形成化合物7。化合物7的N，O-双（三氟乙酰基）基团被脱保护，得到自由碱基化合物10。
• Process for the preparation of (1S, 3S, 5S)-2-[2(S)-2-amino-2-(3-hydroxy-1-adamantan-1-yl) acetyl]-2-azabicyclo [3.1.0] hexane-3-carbonitrile
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US08664443B2

  公开（公告）日：2014-03-04

  The present invention relates to an improved process for the preparation of (1S,3S,5S)-2-[2(S)-2-amino-2-(3-hydroxy-1-adamantan-1-yl)acetyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile and its intermediates.

  本发明涉及一种改进的制备(1S,3S,5S)-2-[2(S)-2-氨基-2-(3-羟基-1-亚当曼基-1-基)乙酰]-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-碳腈及其中间体的方法。