(2Z,4E)-2-Acetylamino-3-ethyl-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester | 188656-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-2-Acetylamino-3-ethyl-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-2-acetamido-3-ethyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 188656-31-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: KUCNVBHPAXHLQZ-RZTSRGAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-2-Acetylamino-3-ethyl-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 [Rh((R,R)-Me-BPE)(COD)]-[OTf] 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、620.52 kPa 条件下， 生成 (E)-(2S,3R)-2-Acetylamino-3-ethyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester 、 (E)-(2R,3S)-2-Acetylamino-3-ethyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-取代的α，β，γ，δ-不饱和氨基酸的催化不对称氢化

  摘要：

  Rh-DuPHOS和Rh-BPE催化β-取代的α，β，γ，δ-不饱和氨基酸的氢化同时建立了两个连续的立体中心。在该方法中已经证明了高区域选择性和良好至优异的对映选择性，这导致了β-支链的烯丙基甘氨酸衍生物。发现酰胺的几何形状影响立体选择性。描述了旨在定义此过程的范围和局限性的研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00437-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(acetylamino)pent-2-enoate 在 palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2Z,4E)-2-Acetylamino-3-ethyl-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与α，β，γ，δ不饱和氨基酸的便捷交叉偶联途径

  摘要：

  β-溴烯酰胺酯通过钯催化的Suzuki反应立体定向偶联至乙烯基硼酸。这种交联反应在温和条件下与50％的95％乙醇中的Pd（OAc）2在50°C下进行，并以高收率产生具有1,3-二烯侧链的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00065-8