5-(2-chloroethyl)-4,6-dioxo-6a,7-dihydro-(2H)-imidazo[3,4-c]thiazole | 377087-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-chloroethyl)-4,6-dioxo-6a,7-dihydro-(2H)-imidazo[3,4-c]thiazole
• 英文别名: 6-(2-chloroethyl)-3,7a-dihydro-1H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazole-5,7-dione
• CAS: 377087-21-3
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 220.68
• InChiKey: KGYCYAZJSVZLHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪 、 5-(2-chloroethyl)-4,6-dioxo-6a,7-dihydro-(2H)-imidazo[3,4-c]thiazole 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以29%的产率得到6-{2-[4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-dihydro-imidazo[1,5-c]thiazole-5,7-dione; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-substituted 4,6-dioxo-imidazo[3,4-c] thiazoles and their analgesic activity in mice

  摘要：

  摘要 一系列新的N-取代的二氧咪唑并[3,4-c]噻唑酮类化合物已经合成并评估其镇痛活性。这些新衍生物的结构经过红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振光谱以及元素分析确认。当腹腔内给小鼠注射所有衍生物时，即使在800毫克/千克的高剂量下，所有衍生物都没有任何毒性作用。在小鼠苯基苯醌诱导的腹部收缩实验中，九个合成化合物中的八个表现出显著的镇痛性能，腹腔内ED50值（50%有效剂量）范围从46.7至104.7毫克/千克。进一步的研究表明，最有效的衍生物5e和5f的镇痛活性部分涉及阿片受体和/或去甲肾上腺素途径。

  DOI：

  10.1211/0022357011776504
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-chloroethylcarbamoyl)-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到5-(2-chloroethyl)-4,6-dioxo-6a,7-dihydro-(2H)-imidazo[3,4-c]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-substituted 4,6-dioxo-imidazo[3,4-c] thiazoles and their analgesic activity in mice

  摘要：

  摘要 一系列新的N-取代的二氧咪唑并[3,4-c]噻唑酮类化合物已经合成并评估其镇痛活性。这些新衍生物的结构经过红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振光谱以及元素分析确认。当腹腔内给小鼠注射所有衍生物时，即使在800毫克/千克的高剂量下，所有衍生物都没有任何毒性作用。在小鼠苯基苯醌诱导的腹部收缩实验中，九个合成化合物中的八个表现出显著的镇痛性能，腹腔内ED50值（50%有效剂量）范围从46.7至104.7毫克/千克。进一步的研究表明，最有效的衍生物5e和5f的镇痛活性部分涉及阿片受体和/或去甲肾上腺素途径。

  DOI：

  10.1211/0022357011776504