(S)-(-)-2-Methylsuccinamic acid methyl ester | 98549-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-2-Methylsuccinamic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl-succinic acid-4-amide-1-methyl ester；(S)-Methyl-bernsteinsaeure-4-amid-1-methylester；methyl (2S)-4-amino-2-methyl-4-oxobutanoate
• CAS: 98549-09-8；73616-94-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: WMSVGGWTPOETNS-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-Methylsuccinamic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到DL-3-甲基-Γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. XLV. Efficient Preparation of Optically Active (S)-(-)-3-Methyl-.GAMMA.-butyrolactone by Catalytic Asymmetric Hydrogenation Using Chiral N-Substituted Pyrrolidinebisphosphine Rhodium Complexes.

  摘要：

  (S)-(-)-2-甲基琥珀酰胺酸是一种良好的(S)-(-)-3-甲基-γ-丁内酯的前体，可通过(2S, 4S)-N-取代的-4-(二苯膦基)-2-[(二苯膦基)甲基]吡咯烷-铑配合物催化的2-亚甲基琥珀酰胺酸的均相不对称氢化制备。合成了多种N-取代的吡咯烷双膦配体，以寻找最佳配体并比较N-取代基的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2706
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-2-methylene-4-oxo-butanoic acid 在 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (S)-(-)-2-Methylsuccinamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. XLV. Efficient Preparation of Optically Active (S)-(-)-3-Methyl-.GAMMA.-butyrolactone by Catalytic Asymmetric Hydrogenation Using Chiral N-Substituted Pyrrolidinebisphosphine Rhodium Complexes.

  摘要：

  (S)-(-)-2-甲基琥珀酰胺酸是一种良好的(S)-(-)-3-甲基-γ-丁内酯的前体，可通过(2S, 4S)-N-取代的-4-(二苯膦基)-2-[(二苯膦基)甲基]吡咯烷-铑配合物催化的2-亚甲基琥珀酰胺酸的均相不对称氢化制备。合成了多种N-取代的吡咯烷双膦配体，以寻找最佳配体并比较N-取代基的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2706

文献信息

• Chiral Rhodium Complexes Derived From Electron-Rich Phosphine-Phosphites as Asymmetric Hydrogenation Catalysts
  作者：Pablo Etayo、José L. Núñez-Rico、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/om200933b

  日期：2011.12.26

  Two new chiral cationic rhodium(I) complexes derived from electron-rich dicyclohexylphosphine-phosphite ligands were prepared from enantiopure Sharpless epoxy ethers. The best-performing catalyst system, which bears a less bulky methyl ether moiety, exhibited remarkably high enantioselectivity (up to 99% ee) and reactivity (up to >2500 TON) in asymmetric hydrogenation reactions of various functionalized

  从对映体纯的Sharpless环氧醚中制备了两种新的手性阳离子铑（I）配合物，它们来自富含电子的二环己基膦-亚磷酸酯配体。性能最佳的催化剂体系，具有较小的甲基醚部分，在各种官能化烯烃（α-（酰氨基））的不对称加氢反应中表现出极高的对映选择性（高达99％ee）和反应性（高达> 2500 TON）。丙烯酸酯，衣康酸衍生物，α-取代的烯醇酯和α-芳基酰胺）。我们的合成方法已成功应用于抗癫痫药（R）-乳糖酰胺（Vimpat）的对映选择性合成。
• AXIALLY ASYMMETRIC PHOSPHORUS COMPOUND AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  申请人：TANAKA Ken

  公开号：US20110218345A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  [Problem to be Solved] To provide an axially asymmetric optically active biarylphosphorus compound that can easily produced without the step of optical resolution which was almost indispensable in conventional methods. [Means for Solving the Problems] A method for producing an axially asymmetric phosphorus compound represented by the general formula (1), comprising a cycloaddition reaction of a compound having a triple bond with the use of a catalyst containing rhodium metal and an optically active bisphosphine. (In the formula (1), R 1 and R 2 may be the same or different and independently are an alkyl group optionally having a substituent group, a cycloalkyl group optionally having a substituent group, an aryl group optionally having a substituent group, an alkoxy group optionally having a substituent group or an aryloxy group optionally having a substituent group; * is axial asymmetry.)

  【需要解决的问题】提供一种轴向不对称的光学活性双芳基磷化合物，可以在传统方法中几乎必不可少的光学分辨步骤之外轻松制备。【解决问题的方法】一种制备由通式（1）表示的轴向不对称磷化合物的方法，包括使用含有铑金属和光学活性双膦催化剂的化合物进行三重键的环加成反应。（在式（1）中，R1和R2可以相同或不同，独立地是一个有取代基的烷基，一个有取代基的环烷基，一个有取代基的芳基，一个有取代基的烷氧基或一个有取代基的芳氧基；*表示轴向不对称。）
• The Absolute Configuration of the C₈-Atom in the Pyrrolizidine Moieties of the Senecio Alkaloids
  作者：Roger Adams、D. Fleš

  DOI：10.1021/ja01530a063

  日期：1959.11
• Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. XLV. Efficient Preparation of Optically Active (S)-(-)-3-Methyl-.GAMMA.-butyrolactone by Catalytic Asymmetric Hydrogenation Using Chiral N-Substituted Pyrrolidinebisphosphine Rhodium Complexes.
  作者：Hideo TAKEDA、Takeshi TACHINAMI、Shigeki HOSOKAWA、Masakazu ABURATANI、Kiyoshi INOGUCHI、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.2706

  日期：——

  (S)-(-)-2-Methyl succinamic acid, which is a good precursor of (S)-(-)-3-methyl-γ-butyrolactone, can be prepared by homogeneous asymmetric hydrogenation of 2-methylene succinamic acid catalyzed by (2S, 4S)-N-substituted-4-(diphenylphosphino)-2-[(diphenylphosphino)-methyl]pyrrolidine-rhodium complexes. Various N-substituted pyrrolidine-bisphosphines were synthesized to find the optimum ligand for this purpose and to compare the effects of the N-substituents.

  (S)-(-)-2-甲基琥珀酰胺酸是一种良好的(S)-(-)-3-甲基-γ-丁内酯的前体，可通过(2S, 4S)-N-取代的-4-(二苯膦基)-2-[(二苯膦基)甲基]吡咯烷-铑配合物催化的2-亚甲基琥珀酰胺酸的均相不对称氢化制备。合成了多种N-取代的吡咯烷双膦配体，以寻找最佳配体并比较N-取代基的影响。