D-glucose-1,2,3,4,5,6,6-d7 | 23403-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: D-glucose-1,2,3,4,5,6,6-d7
• 英文别名: d₇-D-glucose；glucose-D₇；deutero-d-Glucose；1,2,3,4,5,6,6-heptadeuterio-D-glucose；D-Glucose-1,2,3,4,5,6,6-d7；(3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentadeuterio-6-[dideuterio(hydroxy)methyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 23403-54-5
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 187.102
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-QCQRZMBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C (dec) (lit.)
• 溶解度：
  少量溶于甲醇和水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucose-1,2,3,4,5,6,6-d7 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 乙酰氯 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-甲硫氨酸酶BlsE参与杀稻瘟菌素S生物合成的催化非氧化脱羧机理

  摘要：

  脱羧反应是生物学中最重要的反应，涉及高度多样的机制。在这里，我们报告由BlsE催化的非氧化脱羧的机理研究，BlsE是一种参与杀稻瘟菌素S生物合成的自由基S-腺苷-L-甲硫氨酸（SAM）酶。通过使用同位素标记的试剂进行的一系列生化分析，我们表明，BlsE催化的反应是由5'-脱氧腺苷（dAdo）自由基介导的氢从底物胞嘧啶葡萄糖醛酸（CGA）的糖碳中提取而引发的，并且确实如关于4-羟基苯基乙酸酯脱羧酶（HPAD）所提出的，其不涉及羧基。我们的研究表明，BlsE代表了一种新型的基于自由基的脱羧酶。

  DOI：

  10.1039/c7cc04286h

文献信息

• Synthesis of uniformly deuterated<i>n</i>-dodecyl-<i>β</i>-<scp>d</scp>-maltoside (<i>d</i>₃₉-DDM) for solubilization of membrane proteins in TROSY NMR experiments
  作者：Kazumi Hiruma-Shimizu、Arnout P. Kalverda、Peter J. F. Henderson、Steve W. Homans、Simon G. Patching

  DOI：10.1002/jlcr.3249

  日期：2014.12

  This work reports the first synthesis of uniformly deuterated n-dodecyl-β-d-maltoside (d39-DDM). DDM is a mild non-ionic detergent often used in the extraction and purification of membrane proteins and for solubilizing them in experimental studies of their structure, dynamics and binding of ligands. We required d39-DDM for solubilizing large α-helical membrane proteins in samples for [15N–1H]TROSY (transverse relaxation-optimized spectroscopy) NMR experiments to achieve the highest sensitivity and best resolved spectra possible. Our synthesis of d39-DDM used d7-d-glucose and d25-n-dodecanol to introduce deuterium labelling into both the maltoside and dodecyl moieties, respectively. Two glucose molecules, one converted to a glycosyl acceptor with a free C4 hydroxyl group and one converted to a glycosyl donor substituted at C1 with a bromine in the α-configuration, were coupled together with an α(1 → 4) glycosidic bond to give maltose, which was then coupled with n-dodecanol by its substitution of a C1 bromine in the α-configuration to give DDM. 1H NMR spectra were used to confirm a high level of deuteration in the synthesized d39-DDM and to demonstrate its use in eliminating interfering signals from TROSY NMR spectra of a 52-kDa sugar transport protein solubilized in DDM.

  这项工作报告了均匀氘标记的n-十二烷基-β-d-麦芽糖苷（d39-DDM）的首次合成。DDM是一种温和的非离子型洗涤剂，通常用于膜蛋白的提取和纯化，以及在实验研究其结构、动力学和配体结合时的溶解。我们需要d39-DDM来溶解样品中的大型α-螺旋膜蛋白，以便进行[15N–1H]TROSY（横向弛豫优化光谱）NMR实验，从而实现最高的灵敏度和最佳的光谱分辨率。我们的d39-DDM合成使用了d7-d-葡萄糖和d25-n-十二醇，将氘标记引入麦芽糖苷和十二烷基基团中。两个葡萄糖分子，其中一个转化为具有自由C4羟基的糖苷受体，另一个转化为在C1位置被α-构型溴取代的糖苷供体，通过α(1→4)糖苷键结合在一起，形成麦芽糖，再通过用α-构型的C1溴取代将其与n-十二醇结合，得到DDM。利用1H NMR谱确认了合成的d39-DDM具有较高的氘标记水平，并展示其在消除52-kDa糖转运蛋白在DDM中溶解的TROSY NMR谱中的干扰信号方面的应用。
• A mechanistic study of the non-oxidative decarboxylation catalyzed by the radical S-adenosyl-<scp>l</scp>-methionine enzyme BlsE involved in blasticidin S biosynthesis
  作者：Lei Liu、Xinjian Ji、Yongzhen Li、Wenjuan Ji、Tianlu Mo、Wei Ding、Qi Zhang

  DOI：10.1039/c7cc04286h

  日期：——

  Decarboxylation is a fundamentally important reaction in biology and involves highly diverse mechanisms. Here we report a mechanistic study of the non-oxidative decarboxylation catalyzed by BlsE, a radical S-adenosyl-L-methionine (SAM) enzyme involved in blasticidin S biosynthesis. Through a series of biochemical analysis with isotopically labeled reagents, we show that the BlsE-catalyzed reaction

  脱羧反应是生物学中最重要的反应，涉及高度多样的机制。在这里，我们报告由BlsE催化的非氧化脱羧的机理研究，BlsE是一种参与杀稻瘟菌素S生物合成的自由基S-腺苷-L-甲硫氨酸（SAM）酶。通过使用同位素标记的试剂进行的一系列生化分析，我们表明，BlsE催化的反应是由5'-脱氧腺苷（dAdo）自由基介导的氢从底物胞嘧啶葡萄糖醛酸（CGA）的糖碳中提取而引发的，并且确实如关于4-羟基苯基乙酸酯脱羧酶（HPAD）所提出的，其不涉及羧基。我们的研究表明，BlsE代表了一种新型的基于自由基的脱羧酶。