2-[3-(苄氧基)丙基]吡啶 | 108715-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[3-(苄氧基)丙基]吡啶
• 英文名称: 2-(3-(benzyloxy)propyl)pyridine
• 英文别名: 2-(3-Benzyloxypropyl)pyridine；2-(3-phenylmethoxypropyl)pyridine
• CAS: 108715-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: DAPFZURYZQWIEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(苄氧基)丙基]吡啶 在 (4S)-2-[((p-F-C₆H₄)2P)Ph]-4-t-Bu-4,5-dihydrooxazole*Ir(COD) 氢气 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 N-[(2S)-2-[(3-benzyloxy)propyl]piperidinyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚氨基吡啶鎓叶立德的催化不对称氢化：对映体富集的取代哌啶衍生物的权宜之计

  摘要：

  我们开发了一种高效的吡啶衍生物催化对映选择性氢化。通过配体修饰优化催化剂的电子特性，可以提高反应性。这种方法显示了 N-亚氨基吡啶鎓叶立德的特殊反应性，它提供了获得良好对映体过量的取代哌啶的途径。

  DOI：

  10.1021/ja0525298
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲氨基吡啶 在 C₃₆H₄₅ClIrN₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[3-(苄氧基)丙基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）催化的 B-烷基铃木 N-C 活化 2-吡啶基铵盐交叉偶联：在农用化学品分子杂化物发现中的应用

  摘要：

  2-烷基吡啶是整个有机合成领域的一种特殊支架，在天然产物、药物和农用化学品中发挥着关键作用。在此，我们报道了 2-吡啶基铵盐的第一个 B-烷基 Suzuki 交叉偶联以获得功能化的 2-烷基吡啶。使用结构明确、操作简单的 Pd-NHC 可以实现极其广泛的具有挑战性的 B-烷基 C-N 与含有 β-氢的有机硼烷的交叉偶联，代表了一种发现备受追捧的分子的新方法用于植物保护。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00549

文献信息

• FLAVOR MODULATOR HAVING PYRIDINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：T. HASEGAWA CO., LTD.

  公开号：US20180072670A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  2-(phenylalkyloxyalkyl)pyridine derivative or a 2-(phenylalkylthioalkyl)pyridine derivative imparts, when added to food and drink or cosmetics as an active ingredient, a flavor of natural impression thereto; and in particular, when added to food and drink, the compound imparts an umami imparting or enhancing, a saltiness enhancing a sweetness enhancing, and in particular, when added to a milk or dairy product, a food or drink product containing a milk or dairy product, or a dairy replacement product, the compound provides a milk richness enhancing.

  2-(苯基烷氧基烷基)吡啶衍生物或2-(苯基烷硫基烷基)吡啶衍生物，当作为食品、饮料或化妆品的活性成分添加时，赋予其一种天然印象的风味；特别是当添加到食品和饮料中时，该化合物赋予了一种鲜味、增强了咸味和甜味，特别是当添加到牛奶或乳制品中时，该化合物提供了增强奶香的效果。
• Unlocking the Accessibility of Alkyl Radicals from Boronic Acids through Solvent-Assisted Organophotoredox Activation
  作者：Prabhat Ranjan、Serena Pillitteri、Guglielmo Coppola、Monica Oliva、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1021/acscatal.1c02823

  日期：2021.9.3

  acids (BAs) as alkyl radical precursors in visible-light-assisted photocatalyzed reactions has been limited by their high oxidation potential. This study demonstrates the prominent ability of amide solvents, namely, N,N-dimethylacetamide, to participate in hydrogen-bonding interactions with BAs, thus enabling the modulation of their oxidation potential toward the generation of alkyl radicals. The developed

  尽管硼酸 (BA) 在有机合成中很流行，但硼酸 (BA) 作为烷基自由基前体在可见光辅助光催化反应中的应用受到其高氧化电位的限制。该研究证明了酰胺溶剂的突出能力，即N , N-二甲基乙酰胺，参与与 BA 的氢键相互作用，从而能够调节它们的氧化电位以产生烷基自由基。开发的协议简单而可靠，并证明了在间歇和连续流中烷基化、烯丙基化和消除反应的广泛适用性。对脱氢丙氨酸的应用允许合成非天然氨基酸。此外，在含硼酸酯分子的存在下，从 BA 化学选择性生成自由基物种现在是可行的，支持合理的硼选择性（生物）正交修饰。
• Flavor modulator having pyridine derivative or salt thereof as active ingredient
  申请人：T. HASEGAWA CO., LTD.

  公开号：US10882823B2

  公开（公告）日：2021-01-05

  2-(phenylalkyloxyalkyl)pyridine derivative or a 2-(phenylalkylthioalkyl)pyridine derivative imparts, when added to food and drink or cosmetics as an active ingredient, a flavor of natural impression thereto; and in particular, when added to food and drink, the compound imparts an umami imparting or enhancing, a saltiness enhancing a sweetness enhancing, and in particular, when added to a milk or dairy product, a food or drink product containing a milk or dairy product, or a dairy replacement product, the compound provides a milk richness enhancing.

  2-(苯基烷氧基烷基)吡啶衍生物或 2-(苯基烷硫基烷基)吡啶衍生物作为活性成分添加到食品和饮料或化妆品中时，可赋予其天然的味道；特别是，当添加到食品和饮料中时，该化合物可赋予或增强鲜味、咸味和甜味，尤其是当添加到牛奶或乳制品、含有牛奶或乳制品的食品或饮料产品或乳制品替代产品中时，该化合物可提供增强奶香味的效果。
• Reductive Transamination of Pyridinium Salts to N-Aryl Piperidines
  作者：Zhenyu Chen、Geyang Song、Leiming Qi、Ramachandran Gunasekar、Christophe Aïssa、Craig Robertson、Alexander Steiner、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00493

  日期：2024.7.5

  as scope and functional group tolerance. Herein, we describe a rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of pyridinium salts to access N-(hetero)aryl piperidines. The reaction proceeds via a reductive transamination process, involving the initial formation of a dihydropyridine intermediate via reduction of the pyridinium ion with HCOOH, which is intercepted by water and then hydrolyzed. Subsequent reductive

  饱和N-杂环存在于许多生物活性天然产物中，并且普遍存在于药物和农用化学品中。虽然它们的合成方法有很多，但每种方法都有其局限性，例如范围和官能团耐受性。在此，我们描述了吡啶鎓盐的铑催化转移氢化以得到N-(杂)芳基哌啶。该反应通过还原氨基转移过程进行，涉及通过用 HCOOH 还原吡啶鎓离子初步形成二氢吡啶中间体，该中间体被水拦截，然后水解。随后用外源(杂)芳基胺进行还原胺化，得到N-(杂)芳基哌啶。因此，这种还原氨基转移方法允许从容易获得的吡啶衍生物中获得N-（杂）芳基哌啶，从而扩展了脱芳构化和骨架编辑的工具箱。
• [EN] FLAVOR MODULATOR HAVING PYRIDINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] MODULATEUR D'ARÔME COMPRENANT UN DÉRIVÉ DE LA PYRIDINE OU UN SEL DE CELUI-CI EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF<br/>[JA] ピリジン誘導体またはその塩を有効成分とする香味変調剤
  申请人：HASEGAWA T CO LTD

  公开号：WO2016167153A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  ２－（フェニルアルキロキシアルキル）ピリジン誘導体または２－（フェニルアルキルチオアルキル）ピリジン誘導体は該化合物を有効成分として飲食品または香粧品に添加することにより天然感あふれる香気が付与される。また、特に、飲食品に添加した場合には旨味の付与ないし増強、塩味の増強、および、甘味が増強され、特に、乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品に含有させることにより、乳のコクが増強される。