(S)-10-phenyl-9,10-dihydro-8H-benzo[e]pyrido[1,2-c][1,2,3]oxathiazin-8-one 6,6-dioxide | 1419701-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-10-phenyl-9,10-dihydro-8H-benzo[e]pyrido[1,2-c][1,2,3]oxathiazin-8-one 6,6-dioxide
• 英文别名: (10S)-6,6-dioxo-10-phenyl-9,10-dihydropyrido[1,2-c][1,2,3]benzoxathiazin-8-one
• CAS: 1419701-35-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄S
• 分子量: 327.361
• InChiKey: OMSYHYQKAWTIJQ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 4-methyl-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(S)-10-phenyl-9,10-dihydro-8H-benzo[e]pyrido[1,2-c][1,2,3]oxathiazin-8-one 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过N，β-不饱和酰基偶氮化合物进行NHC催化的对位取代，三取代环和环状N-磺酰亚胺衍生物的环

  摘要：

  请全部登上！烯醛和环状磺酰亚胺的新反应，如亲核试剂（！），是第一个高度对映选择性的NHC催化的三取代烯醛的环化反应。催化生成的α，β-不饱和酰基偶氮通过aza-Claisen重排与亚胺的烯胺互变异构体发生反应，这是关键的CC键形成步骤。高的产率和对映选择性，使用β来实现-，α，β-和β，β'-取代enals。

  DOI：

  10.1002/anie.201204145

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cyclocondensation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids: Enantioselective Synthesis of Pyrrolidinone and Dihydropyridinone Derivatives
  作者：Xiang-Yu Chen、Zhong-Hua Gao、Chun-Yu Song、Chun-Lin Zhang、Zhi-Xiang Wang、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201407469

  日期：2014.10.20

  The catalytic cyclocondensation of in situ activated α,β‐unsaturated carboxylic acids was developed. N‐heterocyclic carbenes efficiently catalyzed the generation of α,β‐unsaturated acyl azolium intermediates from α,β‐unsaturated carboxylic acids via in situ generated mixed anhydrides for the enantioselective [3+2] and [3+3] cyclocondensation with α‐amino ketones and alkyl(aryl)imines, respectively

  开发了原位活化的α，β-不饱和羧酸的催化环缩合反应。N-杂环卡宾通过原位生成的混合酸酐有效催化α，β-不饱和羧酸从α，β-不饱和羧酸生成α，β-不饱和酰基偶氮中间体，与α-氨基进行对映选择性[3 + 2]和[3 + 3]环缩合。酮和烷基（芳基）亚胺。分离出相应的吡咯烷酮和二氢吡啶并酮，并具有高至优异的对映选择性。