abiraterone hydrochloride | 1426400-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: abiraterone hydrochloride
• 英文别名: abiraterone chlorhydrate；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-pyridin-3-yl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol;hydrochloride
• CAS: 1426400-13-6
• 化学式: C₂₄H₃₁NO*ClH
• 分子量: 385.977
• InChiKey: XNRBOZIRZKLISM-HXYAFLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  abiraterone hydrochloride 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以94.3 %的产率得到乙酸阿比特龙酯
  参考文献：
  名称：

  醋酸阿比特龙的合成及纯化方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成技术领域，尤其是涉及一种醋酸阿比特龙的合成及纯化方法。醋酸阿比特龙的合成及纯化方法，包括如下步骤：(a)阿比特龙粗品于良溶剂中与酸反应后，降温析出阿比特龙盐；(b)阿比特龙盐与醋酸酐在有机碱体系中进行乙酰化反应后，处理得到醋酸阿比特龙。本发明的方法将阿比特龙粗品成盐进行纯化，而后将阿比特龙盐直接在碱性条件下进行乙酰化反应合成醋酸阿比特龙，极大地简化了合成及纯化工艺，提高了生产效率，并降低了各项成本，同时保证了产品质量和收率，适合商业化生产。

  公开号：

  CN115466302A
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 咪唑 、 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 对甲苯磺酸 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 abiraterone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of abiraterone and related compouds

  摘要：

  本发明涉及通过类固醇缩酮肼（一般式（II））进行C-C偶联或通过类固醇硼酸酯（一般式（IV））进行Suzuki偶联的方法，以获得阿比特龙及其衍生物，如阿比特龙醋酸盐，同时涉及在该过程中有用的中间体。

  公开号：

  EP2607371A1

文献信息

• SYNTHESIS OF ABIRATERONE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Crystal Pharma, S.A.U.

  公开号：US20140011992A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to processes for obtaining abiraterone and derivatives thereof, such as abiraterone acetate, by means of a Suzuki coupling through a steroid borate of general formula (IV) or a C—C coupling through a steroid hydrazone of general formula (II), as well as to intermediates useful in said processes.

  本发明涉及通过类固醇硼酸酯（一般式（IV））进行Suzuki偶联或通过类固醇腙（一般式（II））进行C—C偶联来获得阿比特龙及其衍生物（如阿比特龙醋酸盐）的工艺，以及在这些工艺中有用的中间体。
• A simple alternative to prodrug: The hydrochloride salt monohydrate of the prostate anticancer drug abiraterone
  作者：Rafael G. Silveira、Beatriz N. Cunha、Juan C. Tenório、Deborah Victória Alves de Aguiar、Patricia da Cruz Souza、Boniek Gontijo Vaz、Javier Ellena、Alzir A. Batista、Felipe Terra Martins

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.068

  日期：2019.8

  crystal forms of the active compound abiraterone could substitute for the commonly used acetate prodrug. Here we prepare abiraterone hydrochloride monohydrate, which is the first multicomponent crystal form of this striking prostate anticancer agent. Its solid state characterization by single-crystal X-ray diffraction (SCXRD), infrared (IR) spectroscopy and thermogravimetry (TG) was performed. The

  摘要 醋酸阿比特龙是治疗前列腺癌的首选前药。活性化合物阿比特龙的新的高溶解度多组分晶型可以替代常用的醋酸盐前药。在这里，我们制备了盐酸阿比特龙一水合物，这是这种引人注目的前列腺抗癌剂的第一种多组分晶型。通过单晶 X 射线衍射 (SCXRD)、红外 (IR) 光谱和热重 (TG) 对其进行固态表征。与文献相关的晶体形式（醋酸阿比特龙和游离碱阿比特龙）和我们的盐共有的分子骨架的唯一构象差异在于质子化时的 3-吡啶旋转。如果将两个文献结构中发现的中性分子作为参考，在我们的质子化阿比特龙中，这个图案几乎正好旋转了 180°。晶体堆积也遵循质子化模式。虽然在前药和游离碱中都形成了首尾相连的一维链作为主要的超分子实体，但氢键片是盐酸阿比特龙一水合物的主要超分子基序。此外，盐酸盐一水合物的 IR 光谱和 TG 热谱图具有特征吸收带和热事件，因此可用作这种有前途的活性药物成分控制质量目的的分析数据。虽然在
• [EN] SYNTHESIS OF ABIRATERONE AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ABIRATERONE ET DE COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：CRYSTAL PHARMA SAU

  公开号：WO2013030410A3

  公开（公告）日：2013-06-20