(2S,3S)-2,3-epoxybutanoic acid | 116052-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxybutanoic acid
• 英文别名: cis-2,3-Epoxy-buttersaeure；Oxiranecarboxylic acid, 3-methyl-, (2S-cis)-；(2S,3S)-3-methyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 116052-03-0
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: SEDGGCMDYFKAQN-HRFVKAFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxybutanoic acid 、 2-(4-甲氧基苯基氨基)乙酸乙酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以80.5%的产率得到ethyl 2-(4-methoxy-N-[(2S,3S)-3-methyloxirane-2-carbonyl]anilino)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种培南类药物中间体的非对映异构体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种培南类药物中间体的非对映异构体的合成方法，本发明合成的化合物(3S，4S)‑3‑[(R)‑1‑叔丁基二甲基硅氧乙基]‑4‑乙酰氧基‑2‑氮杂环丁酮是培南类药物的关键中间体4AA的非对映异构体，对建立4AA的检测方法，分析4AA的含量，并控制4AA生产中的杂质限度具有重要意义，为4AA的质量控制提供了重要保障；

  公开号：

  CN114773378A
• 作为产物：
  描述：

  D-苏氨酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以85.8%的产率得到(2S,3S)-2,3-epoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种培南类药物中间体的非对映异构体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种培南类药物中间体的非对映异构体的合成方法，本发明合成的化合物(3S，4S)‑3‑[(R)‑1‑叔丁基二甲基硅氧乙基]‑4‑乙酰氧基‑2‑氮杂环丁酮是培南类药物的关键中间体4AA的非对映异构体，对建立4AA的检测方法，分析4AA的含量，并控制4AA生产中的杂质限度具有重要意义，为4AA的质量控制提供了重要保障；

  公开号：

  CN114773378A

文献信息

• Practical Synthesis of Optically Pure Methyl (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-2,3-Epoxybutanoate via Microbial Asymmetric Reduction of α-Chloroacetoacetate
  作者：Hiroyuki Akita、Reiko Todoroki、Hiroshi Endo、Yoshinobu Ikari、Takeshi Oishi

  DOI：10.1055/s-1993-25895

  日期：——

  Asymmetric reduction of ethyl α-chloroacetoacetate (3) with Baker's yeast followed by treatment with sodium ethoxide afforded a mixture of ethyl (2R,3S)-( 8) and (2S,3S)-2,3-epoxybutanoate (9) (8/9, 85:15), which could be converted into the optically pure methyl (2R,3S)-2,3-epoxybutanoate (25) via one recrystallization of the brucine salt of the diastereomeric mixture of the corresponding epoxy acid.

  用贝克酵母不对称还原δ-氯乙酰乙酸乙酯（3），然后用乙醇钠处理，得到(2R,3S)-( 8)和(2S,3S)-2,3-环氧丁酸乙酯（9）的混合物（8/9，85：通过对相应环氧酸非对映异构体混合物的布鲁氨酸盐进行一次重结晶，可将其转化为光学纯度较高的 (2R,3S)-2,3-环氧丁酸甲酯 (25)。
• 一种培南类药物中间体的非对映异构体的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114773378A

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明公开了一种培南类药物中间体的非对映异构体的合成方法，本发明合成的化合物(3S，4S)‑3‑[(R)‑1‑叔丁基二甲基硅氧乙基]‑4‑乙酰氧基‑2‑氮杂环丁酮是培南类药物的关键中间体4AA的非对映异构体，对建立4AA的检测方法，分析4AA的含量，并控制4AA生产中的杂质限度具有重要意义，为4AA的质量控制提供了重要保障；