(3R,4S)-3-acetoxy-1-tert-butoxycarbonyl-4-methoxypyrrolidine | 372482-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4S)-3-acetoxy-1-tert-butoxycarbonyl-4-methoxypyrrolidine
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl (3R,4S)-3-(acetyloxy)-4-methoxy-1-pyrrolidinecarboxylate；tert-butyl (3R,4S)-3-acetyloxy-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 372482-12-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: QEVLNCCPFXJRFE-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-acetoxy-1-tert-butoxycarbonyl-4-methoxypyrrolidine 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(tert-butoxycarbonyl-(methyl)-amino)-4-methoxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereospecific synthesis of (S,S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine

  摘要：

  Efficient stereospecific synthesis of (S,S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine, an important intermediate for a novel quinolone antitumor agent AG-7352 is presented. Starting from either D- Or L-tartaric acid, a stereospecific synthesis of the chiral pyrrolidine was achieved via two S(N)2 displacement reactions. From the results of this synthetic study, the absolute structure of AG-7352 was chemically determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00302-0
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-trans-3-hydroxy-4-methoxypyrrolidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3R,4S)-3-acetoxy-1-tert-butoxycarbonyl-4-methoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereospecific synthesis of (S,S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine

  摘要：

  Efficient stereospecific synthesis of (S,S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine, an important intermediate for a novel quinolone antitumor agent AG-7352 is presented. Starting from either D- Or L-tartaric acid, a stereospecific synthesis of the chiral pyrrolidine was achieved via two S(N)2 displacement reactions. From the results of this synthetic study, the absolute structure of AG-7352 was chemically determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00302-0

文献信息

• Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1793-1799
  作者：

  DOI：——

  日期：——