(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylpent-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 159969-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylpent-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 159969-78-5
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₂
• 分子量: 210.124
• InChiKey: DBGVGNWFWZUWEP-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylpent-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90.3 mg的产率得到syn-2-ethyl-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ely, R. J.; Morken, J. P., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2534 - 2535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,3-戊二烯 、 频那醇硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylpent-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Ely, R. J.; Morken, J. P., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2534 - 2535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Benzyl-, Allyl-, and Allenyl-boronates via Copper-Catalyzed Borylation of Alcohols
  作者：Lujia Mao、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00256

  日期：2017.3.3

  Alcohols are among the most abundant and readily available organic feedstocks in industrial processes. The direct catalytic functionalization of sp3 C–O bonds of alcohols remains the main challenge in this field. Here, we report a copper-catalyzed synthesis of benzyl-, allyl-, and allenyl-boronates from benzylic, allylic, and propargylic alcohols, respectively. This protocol exhibits a broad reaction

  酒精是工业过程中最丰富，最容易获得的有机原料之一。醇的sp 3 C–O键的直接催化官能化仍然是该领域的主要挑战。在这里，我们报道了分别由苄基，烯丙基和炔丙基醇的铜催化的苄基，烯丙基和烯丙基硼酸酯的合成。该方案在温和的条件下（包括用于制备仲烯丙基硼酸酯）表现出宽泛的反应范围（40个实例）和高效（高达95％的产率）。初步的机理研究表明，该反应涉及亲核取代。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Borylation of Allylic C–H Bonds in Alkenes
  作者：Lujia Mao、Rüdiger Bertermann、Simon G. Rachor、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03296

  日期：2017.12.15

  palladium pincer complex-catalyzed allylic C–H borylation of alkenes. The transformation exhibits high regio- and stereoselectivity with a variety of linear alkenes. A synthetically useful feature of this allylic C–H borylation method is that all allyl-Bpin products can be isolated in usually high yields. Preliminary mechanistic studies indicate that this C–H borylation reaction proceeds via Pd(IV) pincer

  该交流描述了一种有效的钯夹钳络合物催化烯烃的烯丙基CH硼化。该转化对多种直链烯烃表现出高的区域选择性和立体选择性。这种烯丙基CH硼化方法的合成有用特性是，通常可以高收率分离出所有烯丙基-Bpin产物。初步的机理研究表明，这种C–H硼酸酯化反应是通过Pd（IV）夹杂物复杂的中间体进行的。