diethyl 2-methyl-6-vinylpyridine-3,5-dicarboxylate | 1415584-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-methyl-6-vinylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1415584-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: XFWQUYIFDHMIQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-methyl-6-vinylpyridine-3,5-dicarboxylate 在 盐酸 、 (S,R)-PPF-P(t-Bu)2 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 diethyl (S)-2-(4-(tert-butoxy)-3-(2-((diphenylmethylene)amino)acetamido)-4-oxobutyl)-6-methylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化不对称合成非天然α-氨基酸衍生物及含γ-(氮杂)芳基的相关肽

  摘要：

  手性α-氨基酸是有机化学、生物化学和药物化学中不可缺少的化合物。在此，通过铜 (I) 催化的甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸和 β-氨基丙氨酸衍生物的不对称共轭加成到缺电子乙烯基 (氮杂) 芳烃中，一系列新型非天然手性 α-氨基酸衍生物以中等至高产率和高对映选择性制备带有 γ-(氮杂) 芳基的。各种氮杂芳烃，例如嘧啶、1,3,5-三嗪、吡啶、吡啶-N-氧化物、喹啉、喹喔啉、嘌呤、苯并[ d ]咪唑、苯并噻唑和1,2,4-恶二唑，均具有良好的耐受性。此外，亲电试剂很好地扩展到（Z）/（E) 缺电子丁二烯基吡啶和苯的混合物，它们以高 ( E )/( Z ) 比和高对映选择性转化为相应的手性 α-氨基酸衍生物。更重要的是，本方法成功地应用于衍生自肽的席夫碱的催化不对称功能化，最终提供了一种新的手性三肽，具有两个缺电子氮杂芳基和一个缺电子芳基，总产率高，非对映体和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02426
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到diethyl 2-methyl-6-vinylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient vinylaromatics generation via iron-catalyzed sp3 C–H bond functionalization CDC reaction: a novel approach to preparing substituted benzo[α]phenazines

  摘要：

  开发了一种铁催化的苯乙烯化反应，用于将N,N-二甲基乙酰胺（或N,N-二甲基甲酰胺）中N,N-二甲基基团的碳原子转移到2-甲基杂芳烃上，从而生成2-乙烯基杂芳烃。

  DOI：

  10.1039/c2cc36708d