2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylphenylsulfenyl chloride | 127538-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylphenylsulfenyl chloride
• 英文别名: [2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl] thiohypochlorite
• CAS: 127538-39-0
• 化学式: C₇ClF₇S
• 分子量: 284.585
• InChiKey: WPSUTURQBYLLIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylphenylsulfenyl chloride 在 N,N'-bis(trimethylsilyl)sulfurdiimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1,5-bis(heptafluoro-4-methylphenyl)-2,4-diaza-1,3,5-trithia-2,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  深入了解导致固态中 Ar–X–N=S=N–X–Ar (X = S, Se) 衍生物的 Z,Z 构型的分子间因素

  摘要：

  Ph–S–N=S=N–S–Ph (1) 的三种新衍生物的分子和晶体结构，分别为 2,4,6-(tert-C4H9)3C6H2 (4)、C6F5 (5) 和 4 -CF3C6F4 (6) 分别作为外围环，以及 Ph-Se-N=S=N-Se-Ph (2) 的一种新衍生物，其中 C6F5 (7) 作为外围环，报告并讨论了这些两个母体结构 1 和 2 以及先前研究的包含 4-ClC6H4 (3) 作为外围环的 1 的衍生物的结构。对于这七种化合物，Z,Z 构型是在固态中观察到的三种理论上可能的构型中唯一的一种，并且这种构型偏好不能用分子内立体电子效应来解释。六个最常见空间群的堆积能和密度的计算表明，Z 中母体结构 1 的晶体堆积，Z 构型比 Z,E 构型中 1 的相应堆积具有系统偏好 0.3-4.9 kJ mol-1。因此，堆积力最有可能导致晶体中标题化合物的 Z、Z 构型占主导地位。 (© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejic.200601024
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)-2,3,5,6-四氟苯硫酚 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以90%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylphenylsulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氟化 1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻二嗪 - 合成、结构和理论研究

  摘要：

  通过亲电 (C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 + SCl2) 和亲核 (C6HF4−S−N=S=N−SiMe3 + CsF) 分子内正环化反应制备了一系列标题化合物，并且前一种路线似乎更有效。在两种情况下都观察到闭环程序的高区域选择性。化合物通过 X 射线晶体学和多核 (1H、13C、15N 和 19F) NMR 光谱进行表征。根据 GIAO 计算、 15N{1H} 实验和观察到的氢完全被氟取代的影响， 15N NMR 光谱中的高场信号可以分配给 N-4，低场信号分配给 N-2 . 在晶体中，5,6,7-三氟-(5)和5,6,8-三氟-1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻嗪(6)是平面的，而6,8-二氟衍生物3是弯曲的沿 S1...N4 线 8.3°。根据 NICS 计算，此类化合物中的杂环部分是反芳香族的，而碳环是芳香族的。氟取代基增加了相应环的芳香性 - 在某些情况下（尤其是当 8

  DOI：

  10.1002/ejic.200390016

文献信息

• Mikhailov, I. E.; Minkin, V. I.; Klenkin, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 11, p. 2074 - 2081
  作者：Mikhailov, I. E.、Minkin, V. I.、Klenkin, A. A.、Dushenko, G. A.、Kompan, O. E.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shermolovich; Tolmachev; Emets, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 2, p. 281 - 285
  作者：Shermolovich、Tolmachev、Emets、Timoshenko、Kolesnik

  DOI：——

  日期：——
• Mikhailov, I. E.; Minkin, V. I.; Klenkin, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 1.1, p. 22 - 32
  作者：Mikhailov, I. E.、Minkin, V. I.、Klenkin, A. A.、Dushenko, G. A.、Kompan, O. E.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinated 1,3λ ⁴ δ ² ,2,4‐Benzodithiadiazines − A Synthetic, Structural and Theoretical Study
  作者：Alexander Yu. Makarov、Irina Yu. Bagryanskaya、Frank Blockhuys、Christian Van Alsenoy、Yuri V. Gatilov、Vladimir V. Knyazev、Alexander M. Maksimov、Tatiana V. Mikhalina、Vyacheslav E. Platonov、Makhmut M. Shakirov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/ejic.200390016

  日期：2003.1

  when a fluorine atom is present in the 8-position) the antiaromaticity − of the corresponding rings. The ortho-fluoro-containing starting material C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 (n = 2: 10) cyclises to the fluorinated 2,1,3-benzothiadiazole 27 upon treatment with CsF instead of SCl2. For starting compound 6-HC6F4−S−N=S=N−SiMe3 (14) the planar (Z,E) configuration features a short intramolecular H···N contact, as

  通过亲电 (C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 + SCl2) 和亲核 (C6HF4−S−N=S=N−SiMe3 + CsF) 分子内正环化反应制备了一系列标题化合物，并且前一种路线似乎更有效。在两种情况下都观察到闭环程序的高区域选择性。化合物通过 X 射线晶体学和多核 (1H、13C、15N 和 19F) NMR 光谱进行表征。根据 GIAO 计算、 15N1H} 实验和观察到的氢完全被氟取代的影响， 15N NMR 光谱中的高场信号可以分配给 N-4，低场信号分配给 N-2 . 在晶体中，5,6,7-三氟-(5)和5,6,8-三氟-1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻嗪(6)是平面的，而6,8-二氟衍生物3是弯曲的沿 S1...N4 线 8.3°。根据 NICS 计算，此类化合物中的杂环部分是反芳香族的，而碳环是芳香族的。氟取代基增加了相应环的芳香性 - 在某些情况下（尤其是当 8
• Insight Into the Intermolecular Factors Responsible for the <i>Z</i> , <i>Z</i> Configuration of Ar–X–N=S=N–X–Ar (X = S, Se) Derivatives in the Solid State
  作者：Karla Tersago、Irina Yu. Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Sergey A. Gromilov、Alexander Yu. Makarov、Marcos Mandado、Christian Van Alsenoy、Andrey V. Zibarev、Frank Blockhuys

  DOI：10.1002/ejic.200601024

  日期：2007.5

  compounds the Z,Z configuration is the only one of the three theoretically possible configurations observed in the solid state and this configurational preference can not be explained by intramolecular stereoelectronic effects. Calculation of the packing energies and densities for the six most common space groups revealed that the crystal packing of the parent structure 1 in the Z,Z configuration has a systematic

  Ph–S–N=S=N–S–Ph (1) 的三种新衍生物的分子和晶体结构，分别为 2,4,6-(tert-C4H9)3C6H2 (4)、C6F5 (5) 和 4 -CF3C6F4 (6) 分别作为外围环，以及 Ph-Se-N=S=N-Se-Ph (2) 的一种新衍生物，其中 C6F5 (7) 作为外围环，报告并讨论了这些两个母体结构 1 和 2 以及先前研究的包含 4-ClC6H4 (3) 作为外围环的 1 的衍生物的结构。对于这七种化合物，Z,Z 构型是在固态中观察到的三种理论上可能的构型中唯一的一种，并且这种构型偏好不能用分子内立体电子效应来解释。六个最常见空间群的堆积能和密度的计算表明，Z 中母体结构 1 的晶体堆积，Z 构型比 Z,E 构型中 1 的相应堆积具有系统偏好 0.3-4.9 kJ mol-1。因此，堆积力最有可能导致晶体中标题化合物的 Z、Z 构型占主导地位。 (© Wiley-VCH