C.(-Leu-Arg-).1.5CH3COOH | 85717-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: C.(-Leu-Arg-).1.5CH3COOH
• CAS: 85717-88-0
• 化学式: 3C₂H₄O₂*2C₁₂H₂₃N₅O₂
• 分子量: 718.852
• InChiKey: SMQFQHZENLDORJ-OZZZDHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  159.9
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 溶剂黄146 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 C.(-Leu-Arg-).1.5CH3COOH
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. II. Structure-activity relationship among thirty analogs of a cyclic dipeptide, cyclo(-Tyr-Arg-)

  摘要：

  合成了30种双吡咯并哌嗪类环(-Tyr-Arg-)类似物，并评价了它们对小鼠脑室内给药后的镇痛活性。在环(-X-Arg-)系列类似物中，环[-Tyr(Et)-Arg-]显示出最强的活性。在环(-Tyr-Y-)系列类似物中，活性按Y=高精氨酸、对胍苯丙氨酸、2-氨基-4-胍基丁酸、赖氨酸、鸟氨酸、组氨酸、α,γ-二氨基丁酸和脯氨酸的顺序递减。在合成的类似物中，环-[-Tyr(Et)-Har-]基于上述结果设计，表现出极其强大的镇痛活性，比环(-Tyr-Arg-)强17倍，按摩尔计算几乎与吗啡一样有效。根据这些结果，讨论了环(-Tyr-Arg-)的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4435

文献信息

• 一种环(亮氨酰-精氨酰)二肽盐的液相高纯度规模化合成方法
  申请人：陕西慧康生物科技有限责任公司

  公开号：CN109438363B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种环(亮氨酰‑精氨酰)二肽盐的液相高纯度规模化合成方法，该方法将N‑α保护的亮氨酸与N‑羟基琥珀酰亚胺在N,N’‑二环己基碳二亚胺或N,N’‑二异丙基碳二亚胺作用下反应生成活泼酯，然后与精氨酸(硝基)甲酯在碱性条件下反应生成N‑α‑亮氨酰精氨酸(硝基)甲酯；将N‑α‑亮氨酰精氨酸(硝基)甲酯脱保护合环，并氢化脱除硝基保护后成盐，得到环(亮氨酰‑精氨酰)二肽盐。本发明方法操作简单，条件温和，成本低廉，绿色环保，合成的环(亮氨酰‑精氨酰)二肽盐纯度高，适合规模化生产。