tert-butyl 2-(2-{(3aS,5R,6R,6aS)-5-hydroxy-6-[(E)-4-m-tolylbut-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl}ethoxy)acetate | 934968-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-{(3aS,5R,6R,6aS)-5-hydroxy-6-[(E)-4-m-tolylbut-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl}ethoxy)acetate
• CAS: 934968-43-1
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄
• 分子量: 426.596
• InChiKey: SHLSPIHDPSDGSN-AJVTYYRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-{(3aS,5R,6R,6aS)-5-hydroxy-6-[(E)-4-m-tolylbut-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl}ethoxy)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到3-oxa-15-deoxy-16-(m-tolyl)-17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin
  参考文献：
  名称：

  3-oxa-15-Deoxy-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素及其神经保护类似物15-Deoxy-16-（间甲苯基）-17,18,19的不对称合成基于共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略的20-四正异卡巴环素。

  摘要：

  完全立体控制的3-oxa-15-deoxy-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素的合成（3-oxa-15-deoxy-TIC，7 b）和15的正式形式描述了-脱氧-16-（间甲苯基）-17、18、19、20-四正异卡巴环素（15-脱氧-TIC，7a）。15-脱氧-TIC对神经元前列环素受体（IP2）具有特异性，并具有神经保护活性，新的3-oxa-15-脱氧-TIC预期在代谢上比15-脱氧-TIC更稳定。7a和7b的合成基于收敛的共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略。关键的组成部分是易于获得的双环偶氮烯烃14和烯基铜衍生物15。立体选择性共轭加成15至14得到了13，13，其被立体选择性地转化为双环酮11。构建7a和7b的α侧链以及区域选择性引入内环Delta6,6a双键的关键步骤是：1）用手性Horner-Wadsworth-Emmons试剂对酮11进行高度选择性的不

  DOI：

  10.1002/chem.200600728
• 作为产物：
  描述：

  (E)-[(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl]-2-{(3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(E)-4-m-tolylbut-1-enyl]hexahydropentalen-2(1H)ylidene} acetate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 tert-butyl 2-(2-{(3aS,5R,6R,6aS)-5-hydroxy-6-[(E)-4-m-tolylbut-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl}ethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  3-oxa-15-Deoxy-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素及其神经保护类似物15-Deoxy-16-（间甲苯基）-17,18,19的不对称合成基于共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略的20-四正异卡巴环素。

  摘要：

  完全立体控制的3-oxa-15-deoxy-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素的合成（3-oxa-15-deoxy-TIC，7 b）和15的正式形式描述了-脱氧-16-（间甲苯基）-17、18、19、20-四正异卡巴环素（15-脱氧-TIC，7a）。15-脱氧-TIC对神经元前列环素受体（IP2）具有特异性，并具有神经保护活性，新的3-oxa-15-脱氧-TIC预期在代谢上比15-脱氧-TIC更稳定。7a和7b的合成基于收敛的共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略。关键的组成部分是易于获得的双环偶氮烯烃14和烯基铜衍生物15。立体选择性共轭加成15至14得到了13，13，其被立体选择性地转化为双环酮11。构建7a和7b的α侧链以及区域选择性引入内环Delta6,6a双键的关键步骤是：1）用手性Horner-Wadsworth-Emmons试剂对酮11进行高度选择性的不

  DOI：

  10.1002/chem.200600728