1-diazo-4-(1-naphthyl)-2-butanone | 194918-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-diazo-4-(1-naphthyl)-2-butanone
• 英文别名: 1-diazonio-4-naphthalen-1-ylbut-1-en-2-olate
• CAS: 194918-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: NDNBIAFILYCTHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-4-(1-naphthyl)-2-butanone 在 dirhodium tetraacetate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3,4-dihydrophenanthren-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  面包酵母还原三环氢芳族酮的对映选择性

  摘要：

  通过非发酵面包酵母将三种苯并-2-四氢萘酮氢化为相应的醇。令人满意的产率，但是观察到适度的对映选择性。发现苯并-2-戊醇的普遍对映体与先前提出的用于芳香环取代的2-四氢萘酮的酶促氢化的预测抽象模型相符。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00111-6
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-(1-naphthyl)prop-2-enamide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 jones reagent 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 1-diazo-4-(1-naphthyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶区分远程立体中心的能力。手性萘醛抑制剂

  摘要：

  枯草杆菌蛋白酶 Carlsberg (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 是合成有用的丝氨酸蛋白酶的代表，它们区分远离催化位点的立体中心的 R 和 S 构型的能力已使用手性萘醛转变进行了进一步探索状态类似物抑制剂作为探针。评估的抑制剂是 (3R)- 和 (3S)-3-(1-萘基和 2-萘基) 丁醛和 (4R)- 和 (4S)-4-(1-萘基和 2-萘基) 戊醛，其中C-3 和 C-4 立体中心的甲基分别从与催化丝氨酸残基相互作用的醛官能团中显着去除。每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制作用明显强于 SC。虽然使用 SC 仅观察到低水平的立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja9708777

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Decomposition of 1-Diazo-4-(1- or 2-naphthyl)-2-butanones as a New Route to Rearranged Pimarane and Abietane Skeleta. Synthesis of Umbrosone
  作者：Paolo Manitto、Diego Monti、Giovanna Speranza

  DOI：10.1021/jo970631k

  日期：1997.9.1

  The Rh-2(OAc)(4)-catalyzed intramolecular Buchner reaction of 1-diazo-4-(1- or 2-naphthyl)butan-2-ones was examined as a potential route to abietane and rearranged abietane derivatives. Treatment of the alpha-diazo ketone 26 with catalytic amount of dirhodium tetraacetate in CH2Cl2 at 0 degrees C furnished the tetracyclic derivative 27 in good yield. Addition of TFA to 27 (in CH2Cl2) resulted in an acid-induced opening of the cyclopropane ring to give the 4a- and 10a-methyldihydrophenanthrenones 28 and 29 in nearly equal amounts. These compounds and their analogs appear to be suitable intermediates for the synthesis of diterpenoids containing aromatic A or C rings. When the diazo ketone 34 was decomposed under Rh(II) catalysis, a 10-methyldihydroanthracenone (i.e., 36) was obtained as the main product, besides minor amounts of the expected tetracyclic ketone 35. The extension of this result to the preparation of the methoxy-substituted dihydroanthracenone 39 (52% yield) was exploited in a new total synthesis of umbrosone (6), an unusual diterpenoid possessing a rearranged linear skeleton.