methyl 4-(naphthalen-1-yl)butanoate | 112468-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-(naphthalen-1-yl)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-naphthalen-1-ylbutanoate
• CAS: 112468-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: PRDYLUZWEVFXKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(naphthalen-1-yl)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4(1-naphthyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶区分远程立体中心的能力。手性萘醛抑制剂

  摘要：

  枯草杆菌蛋白酶 Carlsberg (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 是合成有用的丝氨酸蛋白酶的代表，它们区分远离催化位点的立体中心的 R 和 S 构型的能力已使用手性萘醛转变进行了进一步探索状态类似物抑制剂作为探针。评估的抑制剂是 (3R)- 和 (3S)-3-(1-萘基和 2-萘基) 丁醛和 (4R)- 和 (4S)-4-(1-萘基和 2-萘基) 戊醛，其中C-3 和 C-4 立体中心的甲基分别从与催化丝氨酸残基相互作用的醛官能团中显着去除。每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制作用明显强于 SC。虽然使用 SC 仅观察到低水平的立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja9708777
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-萘)-4-侧氧丁酸 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4-(naphthalen-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  菲基链烷酸 I：1-菲基衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  3.4 - 二氢 - 1 (2H) -菲酮 (5) 和 α - 溴乙酸乙酯或丙酸乙酯之间的重新格式化反应产生几种不饱和酯，在芳构化和皂化后，产生 1 - 菲基乙酸 (1) 和 2- (1-菲基）丙酸（2）酸，其镇痛和抗炎特性被测量并发现与芬布芬相当。

  DOI：

  10.1002/ardp.198700018

文献信息

• Palladium triggered diene formation from nitro allylic compounds: a versatile entry into naphthalene derivatives
  作者：Mansour Dolè Kerim、Shuanglong Jia、Chrysoula Theodorakidou、Sébastien Prévost、Laurent El Kaïm

  DOI：10.1039/c8cc06536e

  日期：——

  the formation of a palladium π-allyl complex followed by a base-promoted β-hydride elimination. This reaction, combined with the condensation of ketones with nitromethane and the functionalization of the resulting nitrocycloalkenes, constitutes a very powerful synthetic tool for the formation of dienes. Particular attention has been brought to the application of this methodology to the formation of

  在钯催化剂的存在下，在碱性处理下，通过消除硝基，将硝基烯丙基衍生物转化为二烯。该反应可能涉及形成钯π-烯丙基络合物，然后消除碱促进的β-氢化物。该反应与酮与硝基甲烷的缩合以及所得硝基环烯烃的官能化相结合，构成了用于形成二烯的非常强大的合成工具。特别注意了该方法在从1-四氢萘酮形成1-取代萘中的应用。
• Directed Palladium(II)-Catalyzed Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroarylation of Unactivated Alkenes with (Hetero)arylsilanes
  作者：Ming-Zhu Lu、Haiqing Luo、Zhengsong Hu、Changdong Shao、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03416

  日期：2020.11.20

  We describe herein a regioselective palladium(II)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated aliphatic alkenes with electronically and sterically diverse (hetero)arylsilanes under redox-neutral conditions. A removable bidentate 8-aminoquinoline auxiliary was readily employed to dictate the regioselectivity, prevent β-hydride elimination, and facilitate protodepalladation. This silicon-based

  我们在本文中描述了在氧化还原中性条件下区域选择性钯（II）催化未活化的脂肪族烯烃与电子和空间上不同的（杂）芳基硅烷的分子间氢芳基化反应。可移除的双齿8-氨基喹啉助剂可轻松用于决定区域选择性，防止β-氢化物消除并促进原pal。这种基于硅的协议具有广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性，并且能够以快速的途径以高收率和独特的抗马尔科夫尼科夫选择性向多种γ-芳基丁酸衍生物转化。
• Inhibition of FcεRI-Mediated Activation of Mast Cells by 2,3,4-Trihydropyrimidino[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Dieter Scholz、Hannelore Schmidt、Eva E. Prieschl、Robert Csonga、Winfried Scheirer、Virginia Weber、Anna Lembachner、Gunther Seidl、Gudrun Werner、Peter Mayer、Thomas Baumruker

  DOI：10.1021/jm9706628

  日期：1998.3.1

  designated CPII, stimulation by IgE plus antigen, and a reporter gene construct with the TNF alpha promoter linked to luciferase as a read-out system. Via screening about 50,000 substances, compound 2 was found to inhibit the reporter gene induction in the submicromolar range in this assay. Analogues of compound 2 of the 2,3,4-trihydropyrimidino[2,1-a]isoquinoline type were synthesized starting from 2-alkyl-substituted

  如今，基于报告基因技术的测定方法代表了制药行业中发现干扰刺激后靶细胞激活和信号传导的新型化合物类别的重要工具。在这里，我们描述了一种针对IgE加抗原肥大细胞活化的报告基因测定法，旨在鉴定预防I型过敏（过敏性鼻炎，过敏性结膜炎，过敏性哮喘以及急性和慢性荨麻疹）的物质。该测定基于命名为CPII的鼠类肥大细胞系，IgE加抗原刺激以及带有与荧光素酶连接的TNFα启动子作为报告系统的报告基因构建体。通过筛选约50,000种物质，发现该化合物2在该测定中抑制了亚微摩尔范围内的报告基因诱导。2的化合物2的类似物 由2-烷基取代的苯甲腈经1,3-二氨基丙烷的氨解，2-取代的2-苯基-1,4,5,6-的双金属化反应合成了3,4-三氢嘧啶并[2,1-a]异喹啉型。四氢嘧啶与正丁基和仲丁基butyl，与羧酸甲酯反应，最后进行酸性脱水。从约50种衍生物中选择化合物41作为前导结构，IC50为0.2 microM，TC50为2
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• Manske; Ledingham, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1939, vol. 17, p. 14,19
  作者：Manske、Ledingham

  DOI：——

  日期：——