Ethyl-2-phenyl-4-methyl-4-pentenoat | 14815-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl-2-phenyl-4-methyl-4-pentenoat
• 英文别名: ethyl 4-methyl-2-phenylpent-4-enoate
• CAS: 14815-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: GUCZKDLIQYGBLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-2-phenyl-4-methyl-4-pentenoat 在 bismuth(III) trifluoromethanesulfonate tetrahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到5,5-dimethyl-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸酯催化的分子内加氢芳基化获得多环衍生物

  摘要：

  茚满、四氢萘和苯并舒茚衍生物的高效和多功能合成已被开发出来；该合成从带有不饱和侧链的未活化芳族化合物开始，是铋 (III) 或三氟甲磺酸铟 (III) 催化的原子经济过程。已以高产率分离出多种多环化合物。通过烯烃与酯基之一之间的路易斯酸催化反应，可以观察到具有 2,2-二取代末端烯烃的酯的内酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402972
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 苯乙酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到Ethyl-2-phenyl-4-methyl-4-pentenoat
  参考文献：
  名称：

  大气氧介导的烯烃自由基氢硫醇化反应。

  摘要：

  据报道，烯烃（和炔烃）具有轻度，无金属，大气氧介导的自由基氢硫醇化作用。包括链烷硫醇，硫酚和硫代酸在内的各种含硫基序与大量烯烃进行大气氧介导的自由基氢硫醇化反应，收率高，具有出色的官能团相容性，通常反应时间短，可提供一系列官能化产物。事实证明，生物分子可以耐受这些条件，并且该过程坚固且易于执行，无需专用设备。简洁的机理研究证实了该过程是通过硫醇烯反应歧管中的自由基中间体进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.202002542

文献信息

• Pyrrolidines and Piperidines by Ligand-Enabled Aza-Heck Cyclizations and Cascades of <i>N</i> -(Pentafluorobenzoyloxy)carbamates
  作者：Ian R. Hazelden、Rafaela C. Carmona、Thomas Langer、Paul G. Pringle、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201801109

  日期：2018.4.23

  Ligand‐enabled aza‐Heck cyclizations and cascades of N‐(pentafluorobenzoyloxy)carbamates are described. These studies encompass the first examples of efficient non‐biased 6‐exo aza‐Heck cyclizations. The methodology provides direct and flexible access to carbamate protected pyrrolidines and piperidines.

  描述了N-（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯的配体启用的 aza-Heck 环化和级联。这些研究包括第一个有效的无偏 6 - exo aza-Heck 环化的例子。该方法提供了对氨基甲酸酯保护的吡咯烷和哌啶的直接和灵活的访问。