[(2S,3S,4R)-2,4-diacetyloxy-3-phenylmethoxyhex-5-enyl] acetate | 1351054-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,4R)-2,4-diacetyloxy-3-phenylmethoxyhex-5-enyl] acetate
• CAS: 1351054-69-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: MJEMRMIRKLBNPB-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R)-2,4-diacetyloxy-3-phenylmethoxyhex-5-enyl] acetate 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉复分解和不对称二羟基化的单糖链延长：高糖的快速方法

  摘要：

  葡萄糖衍生的烯烃通过链延长而同源化，从而通过与烯烃进行交叉复分解，然后进行Sharpless不对称二羟基化而得到更高的糖。通过该方法迅速制备了庚糖，八糖，壬糖和癸糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.024
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 [(2S,3S,4R)-2,4-diacetyloxy-3-phenylmethoxyhex-5-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉复分解和不对称二羟基化的单糖链延长：高糖的快速方法

  摘要：

  葡萄糖衍生的烯烃通过链延长而同源化，从而通过与烯烃进行交叉复分解，然后进行Sharpless不对称二羟基化而得到更高的糖。通过该方法迅速制备了庚糖，八糖，壬糖和癸糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.024