1-phenyl-4-(2-phenylethenyl)triazole | 927384-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4-(2-phenylethenyl)triazole
• CAS: 927384-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: FHAONNXEAKWYHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-azidostyrene 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到1-phenyl-4-(2-phenylethenyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  Glycerol: a biorenewable solvent for base-free Cu(i)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azides with terminal and 1-iodoalkynes. Highly efficient transformations and catalyst recycling

  摘要：

  在标准实验条件下（室温、空气和无碱条件下），CuI 和甘油的组合在叠氮化物和末端或 1-iodo 烷炔的 Huisgen 环加成反应中表现出多功能和高催化活性，为绿色化学做出了重要贡献。由于该催化反应：(i) 适合于低催化剂负载和大规模使用；(ii) 可容忍多种官能团（包括底物中存在游离硫代分子）；(iii) 可有效循环使用（最多连续运行 6 次）；(iv) 可直接分离（在合成的任何阶段均不使用有机溶剂的情况下通过简单过滤），因此该方法的实际应用为我们熟悉的 CuAAC 反应提供了一种补充合成工具。

  DOI：

  10.1039/c4gc00451e