Phe-(1R,2S)-diol-(3S,4R)-epoxide | 77123-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Phe-(1R,2S)-diol-(3S,4R)-epoxide
• 英文别名: (11R,12S,13S,15R)-14-oxatetracyclo[8.5.0.02,7.013,15]pentadeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-11,12-diol
• CAS: 77123-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: YMUIEZKBBVSZNE-RQJABVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phe-(1R,2S)-diol-(3S,4R)-epoxide 在 水 作用下， 生成 Phe-(1R,2S,3R,4S)-tetraol
  参考文献：
  名称：

  人尿液中菲和苯并[a]芘四醇对映体的分析：与苯并[a]芘致癌的湾区二醇环氧化物假说和生物标志物研究的相关性

  摘要：

  原型致癌多环芳烃 (PAH) 苯并[ a ]芘 (BaP) 的一种被广泛接受的代谢激活途径是通过“湾区二醇环氧化物”BaP-(7 R ,8 S )-diol-(9 S ,10 R )-环氧化物( 2 )。然而，很少有研究对这一途径产生的 BaP 人类尿液代谢物进行分析。菲 (Phe) 在结构上与 BaP 相关，但人类接触 Phe 的量要大得多，并且可以在尿液中轻松检测到其代谢物。因此，Phe 代谢物被提议作为 PAH 暴露和代谢激活的生物标志物。特别是苯四醇可以作为二醇环氧化物途径的生物标志物。虽然此前已对人尿液中的 BaP-四醇和 Phe-四醇进行了定量，但尚未发表的研究已确定其对映体组成。这很重要，因为湾区二醇环氧化物和“反向”二醇环氧化物途径会产生不同的对映体，后者与弱致突变性和致癌性相关。我们使用手性 HPLC 来解决这个问题，分离 BaP-7,8,9,10-四醇和 Phe-1,2

  DOI：

  10.1021/tx9004538
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-dihydrophenanthrene-1,2-diol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Phe-(1R,2S)-diol-(3S,4R)-epoxide
  参考文献：
  名称：

  人尿液中菲和苯并[a]芘四醇对映体的分析：与苯并[a]芘致癌的湾区二醇环氧化物假说和生物标志物研究的相关性

  摘要：

  原型致癌多环芳烃 (PAH) 苯并[ a ]芘 (BaP) 的一种被广泛接受的代谢激活途径是通过“湾区二醇环氧化物”BaP-(7 R ,8 S )-diol-(9 S ,10 R )-环氧化物( 2 )。然而，很少有研究对这一途径产生的 BaP 人类尿液代谢物进行分析。菲 (Phe) 在结构上与 BaP 相关，但人类接触 Phe 的量要大得多，并且可以在尿液中轻松检测到其代谢物。因此，Phe 代谢物被提议作为 PAH 暴露和代谢激活的生物标志物。特别是苯四醇可以作为二醇环氧化物途径的生物标志物。虽然此前已对人尿液中的 BaP-四醇和 Phe-四醇进行了定量，但尚未发表的研究已确定其对映体组成。这很重要，因为湾区二醇环氧化物和“反向”二醇环氧化物途径会产生不同的对映体，后者与弱致突变性和致癌性相关。我们使用手性 HPLC 来解决这个问题，分离 BaP-7,8,9,10-四醇和 Phe-1,2

  DOI：

  10.1021/tx9004538