(Z)-ethyl 3-propyl-5-phenyl-2-penten-4-ynoate | 1029613-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-propyl-5-phenyl-2-penten-4-ynoate
• CAS: 1029613-01-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: KSPZOSJJAUNPQQ-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 (Z)-ethyl 3-propyl-5-phenyl-2-penten-4-ynoate 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 环己酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到5-(3-oxobutyl)-6-phenyl-4-propyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的一锅高度选择性6-远藤环化及Enynoates的烷基化反应：2-烷酮吡喃酮类的合成

  摘要：

  烯醇与烯丙基醇的Pd（II）催化一锅串联串联环化/烷基化反应已得到证明。在该反应中，一种创新的协议，通过进行公Pd催化的分子内选择性6-内环化，烯丙基醇成原位生成的vinylpalladium物种，和β氢消除过程的的Pd-C键的插入。该转化为中等产率至良好产率的2-链烷酮吡喃酮的合成提供了方便而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02198
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(tosyloxy)hex-2-enoate 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到(Z)-ethyl 3-propyl-5-phenyl-2-penten-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  使用TsCl-N-甲基咪唑试剂作为交叉偶联伴侣的β-酮酸酯烯醇甲苯磺酸酯的常规，稳健和立体互补制备

  摘要：

  我们已经开发了使用TsCl-N-甲基咪唑（NMI）-Et3N或LiOH进行β-酮酸酯的（E）-或（Z）-立体互补烯醇甲苯磺酸酯化的通用，可靠且经济高效的方法。TsCl与NMI偶联形成高反应性的N-磺酰胺基中间体。使用Ts（Ms）Cl-NMI-Et3N将立体拥挤的仲醇顺利磺酰化。β-酮酸酯使用TsCl-NMI-Et3N进行（E）选择性甲苯磺酰化，使用TsCl-NMI-LiOH进行（Z）选择性甲苯磺酰化（共23个实例；收率60％-99％）。使用烯醇甲苯磺酸盐的立体定向Negishi和Sonogashira偶联成功进行，得到了三取代的α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1021/ol800480d