3-methyl-3-nitroindolin-2-one | 81250-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-nitroindolin-2-one
• 英文别名: 3-methyl-3-nitro-1H-indol-2-one
• CAS: 81250-88-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: YUQSWHMJJVKPEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基羟基吲哚 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到3-methyl-3-nitroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过室温下的自由基偶联反应对2-辛醇的C（sp3）-H键进行无金属硝化

  摘要：

  通过室温下的自由基偶联反应，已开发出2-氧吲哚的C（sp 3）-H键与t - BuONO的无金属硝化反应。将t- BuONO既用作硝化试剂又用作氧化剂，与2-氧吲哚的C（sp 3）-H键偶联，从而在不使用任何其他试剂的情况下形成新的C-N键。该反应以中等到良好的产率为某些有用的3-硝基-2-氧吲哚提供了一种绿色简便的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700870

文献信息

• 一种3-硝基-2-吲哚酮类化合物的制备方法
  申请人：长江师范学院

  公开号：CN110590639B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及一种3‑硝基‑2‑吲哚酮类化合物的制备方法。该方法是在溶剂中以2‑吲哚酮类化合物和硝酸铜为原料，然后在氧化剂的作用下进行硝化反应，至原料反应完全，再过滤除去固体残余物旋干直接得到3‑硝基‑2‑吲哚酮类化合物。本发明以硝酸铜作为硝化试剂，硝化反应过程中无亚硝基自由基产生，不仅减少了副反应，还提高了反应选择性，大幅度提高了硝化反应收率，且缩短了反应时间，反应完成后，无需柱层析过柱，过滤除去固体残余物旋干直接得到目标产物。该方法具有操作简便、原料廉价易得、反应条件温和、高效稳定的优点，特别适合于工业化生产，具有良好的应用前景，同时也为自由基硝化反应提供了一种新思路。
• Ohnuma, Takeshi; Kasuya, Hitoshi; Kimura, Youichi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 377 - 380
  作者：Ohnuma, Takeshi、Kasuya, Hitoshi、Kimura, Youichi、Ban, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• OHNUMA, TAKESHI;KASUYA, HITOSHI;KIMURA, YOUICHI;BAN, YOSHIO, HETEROCYCLES, 1982, 17, N ISSUE, 377-380
  作者：OHNUMA, TAKESHI、KASUYA, HITOSHI、KIMURA, YOUICHI、BAN, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——